N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide | 93472-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 93472-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: QGQPZHRBONWNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(benzenesulfonyl)-5-hexyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIANIONS OFN-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1359
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯磺酰)丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  由 N-芳基 3-(苯磺酰基)丙酰胺制备 N-芳基 2-链烯酰胺、N-烯丙基N-芳基 2-链烯酰胺和 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100016

文献信息

• Direct decarboxylative Giese amidations: photocatalytic <i>vs.</i> metal- and light-free
  作者：David M. Kitcatt、Katie A. Scott、Elena Rongione、Simon Nicolle、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/d3sc03143h

  日期：——

  developed, which allows for easy access to 1,4-difunctionalised compounds which are not otherwise readily accessible. Crucially, a more general acceptor substrate scope is now possible, which renders the Giese amidation applicable to more complex substrates such as natural products and chiral building blocks. Two different photocatalytic methods (one via oxidative and the other via reductive quenching

  已经开发出一种由实验室稳定、无毒且环境友好的草酰胺酸进行的直接分子间脱羧 Giese 酰胺化反应，可以轻松获得原本不易获得的 1,4-双官能化化合物。至关重要的是，现在可以实现更通用的受体底物范围，这使得吉斯酰胺化适用于更复杂的底物，例如天然产物和手性结构单元。开发了两种不同的光催化方法（一种通过氧化，另一种通过还原猝灭循环）和一种无金属和光的方法，并且不同条件提供的灵活性被证明对于实现更通用的底物范围至关重要。
• TANAKA, KAZUHIKO;WAKITA, HISANORI;YODA, HIDEMI;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1359-1362
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、WAKITA, HISANORI、YODA, HIDEMI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• A New Route to<i>N</i>-Aryl 2-Alkenamides,<i>N</i>-Allyl<i>N</i>-Aryl 2-Alkenamides, and<i>N</i>-Aryl α,β-Unsaturated γ-Lactams from<i>N</i>-Aryl 3-(Phenylsulfonyl)propanamides
  作者：Eng-Chi Wang、Keng-Shiang Huang、Gwo-Woei Lin、Jia-Ruei Lin、Ming-Kun Hsu

  DOI：10.1002/jccs.200100016

  日期：2001.2

  A series of N-aryl 2-alkenamides were produced efficiently by treating N-aryl 3-(phenylsulfonyl)-propanamides with potassium tert-butoxide in THF at 0°C. With out isolation, it was further treated with an additional equivalent of potassium tert-butoxide and allyl bromide to give N-allyl N-aryl 2-alkenamides in one pot in good yields. Followed by a ring-closing metathesis reaction, these N-allyl N-aryl

  通过在 THF 中在 0°C 下用叔丁醇钾处理 N-芳基 3-(苯磺酰基)-丙酰胺，有效地制备了一系列 N-芳基 2-链烯酰胺。在没有分离的情况下，它进一步用额外当量的叔丁醇钾和烯丙基溴处理，在一锅中以良好的收率得到 N-烯丙基 N-芳基 2-链烯酰胺。随后进行闭环复分解反应，这些 N-烯丙基 N-芳基 2-烯酰胺分别以中等收率转化为相应的 N-芳基 α,β-不饱和 γ-内酰胺。