4-(benzenesulfonyl)-5-hexyloxolan-2-one | 345927-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzenesulfonyl)-5-hexyloxolan-2-one
• CAS: 345927-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: ZZMPZSBWDOZUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzenesulfonyl)-5-hexyloxolan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到5-己基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(benzenesulfonyl)-5-hexyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-E-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-E-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) ANDE,E-2,4-ALKADIENOIC ESTERS

  摘要：

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1703

文献信息

• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• DIANIONS OF<i>N</i>-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hisanori Wakita、Hidemi Yoda、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1984.1359

  日期：1984.8.5

  Treatment of N-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propanamide with 2 equiv. of butyllithium at −78 °C afforded the dianion. Aldehydes and ketones upon treatment with the dianion provided stable γ-hydroxy amides, which were converted in good yields to 5-alkyl-2(5H)-furanones. Optically active (R)- and (S)-5-octyl-2(5H)-furanones, and (R)- and (S)-5-tridecyl-2 (5H)-furanones were prepared from aldehydes and the dianions, derived from chiral N-monosubstituted-3-(phenylsulfonyl)propanamides.

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。
• TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TANAKA, KAZUHIKO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1703-1706
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、NOZAKI, YOSHIHITO、TANAKA, KAZUHIKO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——