2-[Benzyl-[[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetyl]amino]amino]acetic acid | 1190881-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-[[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetyl]amino]amino]acetic acid
• CAS: 1190881-01-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅
• 分子量: 442.515
• InChiKey: DMBDZXBXAMUJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-[[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetyl]amino]amino]acetic acid 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到1,5-Dibenzyl-1,2,5,6-tetrazocane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氮杂β3-环二肽中氮手性中心的立体动力学

  摘要：

  目前的工作致力于合成，构象分析，并且氮杂- β的stereodynamic研究3个-cyclodipeptides。该假肽环表现出E / Z酰肼键异构，八元环构象和手性氮原子，所有这些都是易于调节环形状的元素。通过X射线衍射在固态下观察到的（E，E）扭曲舟构象也是溶液中的地面构象，并且在使用量子化学计算时显示为最低能量。与环手性和两个氮手性中心相关的相对构型受空间拥挤支配，并采用（P）S N S N /（M）R N R N组合，将侧链投射在赤道位置。两个手性中心的氮锥体反转（NPI）与环反转相关。正如在C 2 D 2 Cl 4中进行的VT-NMR实验所表明的那样，该过程受到了显着阻碍，这无法确定反演的障碍。最后，这些发现使之可以设想氮杂-β的拆分对映体3 -cyclodipeptides通过适当地调节骨干装饰。手性25：341–349，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22160
• 作为产物：
  描述：

  2-[Benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetic acid 在 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[Benzyl-[[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]acetyl]amino]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂β3-环二肽中氮手性中心的立体动力学

  摘要：

  目前的工作致力于合成，构象分析，并且氮杂- β的stereodynamic研究3个-cyclodipeptides。该假肽环表现出E / Z酰肼键异构，八元环构象和手性氮原子，所有这些都是易于调节环形状的元素。通过X射线衍射在固态下观察到的（E，E）扭曲舟构象也是溶液中的地面构象，并且在使用量子化学计算时显示为最低能量。与环手性和两个氮手性中心相关的相对构型受空间拥挤支配，并采用（P）S N S N /（M）R N R N组合，将侧链投射在赤道位置。两个手性中心的氮锥体反转（NPI）与环反转相关。正如在C 2 D 2 Cl 4中进行的VT-NMR实验所表明的那样，该过程受到了显着阻碍，这无法确定反演的障碍。最后，这些发现使之可以设想氮杂-β的拆分对映体3 -cyclodipeptides通过适当地调节骨干装饰。手性25：341–349，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22160

文献信息

• Aza-β^<i>3</i>-cyclopeptides: A New Way of Controlling Nitrogen Chirality
  作者：Clémence Mocquet、Arnaud Salaün、Paul Claudon、Barbara Le Grel、Michel Potel、Gilles Guichard、Brigitte Jamart-Grégoire、Philippe Le Grel

  DOI：10.1021/ja9058074

  日期：2009.10.14

  aza-beta(3)-peptidic macrocycles containing a alpha-hydrazinoacid or a beta(3)-aminoacid were synthesized. The conformation of these pseudopeptides was determined by using NH chemical shift analysis, NH extinction, VT-NMR experiments, and X-ray diffraction. The study shows that a stable conformation is retained between 223 and 413 K. The latter is characterized by an uninterrupted internal H-bond network

  合成了 16 和 24 名成员 aza-beta(3)-肽大环化合物，其中包含 alpha-hydrazinoacid 或 beta(3)-aminoacid。这些假肽的构象是通过使用 NH 化学位移分析、NH 消光、VT-NMR 实验和 X 射线衍射来确定的。研究表明，在 223 到 413 K 之间保留了稳定的构象。后者的特点是不间断的内部 H 键网络和不对称中心的间同排列。这意味着光学纯残基的存在充当构象锁，通过控制所有氮原子的绝对构型，通过环化来选择单个对映异构体。据我们所知，这代表了动态对映选择过程的第一个例子，涉及多个易于金字塔倒置的中心。