1-(2-pyridylsulfinyl)-2-(trimethylsilyl)ethane | 943722-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridylsulfinyl)-2-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: 2-((2-(trimethylsilyl)ethyl)sulfinyl)pyridine；2-pyridyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide；Trimethyl(2-pyridin-2-ylsulfinylethyl)silane
• CAS: 943722-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSSi
• 分子量: 227.403
• InChiKey: YJURLQCROPWUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridylsulfinyl)-2-(trimethylsilyl)ethane 、 溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到2-苄基磺酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(2-pyridylsulfinyl)-2-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions

  摘要：

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylation of Aryl Sulfenate Anions with Aryl Bromides under Mild Conditions: Synthesis of Diaryl Sulfoxides
  作者：Hui Jiang、Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00073

  日期：2016.3.4

  generated from aryl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxides and CsF has been developed. This protocol is effective for the synthesis of diaryl sulfoxides and heteroaryl aryl sulfoxides under mild conditions employing aryl bromides. Various functional groups, including those with acidic protons, are well tolerated.

  已开发了由芳基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜和CsF生成的钯催化芳基亚磺酸根阴离子的芳基化反应。该方案对于在温和条件下使用芳基溴化物合成二芳基亚砜和杂芳基芳基亚砜是有效的。各种官能团，包括带有酸性质子的官能团，都具有良好的耐受性。