ApTpA | 68232-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ApTpA
• 英文别名: d-(A-T-A)；2'-deoxy-adenylyl-(3'->5')-thymidylyl-(3'->5')-2'-deoxy-adenosine
• CAS: 68232-80-4
• 化学式: C₃₀H₃₈N₁₂O₁₅P₂
• 分子量: 868.651
• InChiKey: PNOWGXSSTDSFKO-FGQYFZLASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ApTpA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DNA oligomers containing an O4-ethylated thymine. d(e⁴TpA), d(Ape⁴T), d(Ape⁴TpA), and d(Tpe⁴TpT)

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了含有O4-乙基化胸腺嘧啶（e⁴Thy）和腺嘌呤（Ade）碱基的DNA寡核苷酸，即d(e⁴TpA)、d(Ape⁴T)和d(Ape⁴TpA)，以及它们未修饰的类似物，即d(TpA)、d(ApT)和d(ApTpA)，以及d(Tpe⁴TpT)。在300和500 MHz下从10到70°C获得的¹H NMR化学位移数据显示，这些分子在水溶液中在低温下形成右旋微螺旋；O4-乙基基团的存在似乎对胸腺嘧啶碱基的堆叠几何没有显著影响。通过在类似温度范围内获得的圆二色数据确认了右旋堆叠的存在。糖环的耦合常数表明d(e⁴TpA)的e⁴Tp单元不像d(e⁴TpT)的相应单元那样向3'-内褶叠（N）发生移位。在负离子模式下通过快速原子轰击质谱（FAB-MS）获得的光谱中观察到修改和未修改分子的显著准分子离子峰[M – H]⁻，表明易失性的O4-乙基基团足够稳定，可以承受该方法中使用的电离过程。此外，观察到了一些片段离子峰，如[O4-乙基胸腺嘧啶 – H]⁻，揭示了FAB-MS用于表征被烷化剂修改的DNA寡聚物的潜力。关键词：寡核苷酸，O-烷基化，立体化学，NMR，质谱。

  DOI：

  10.1139/v90-308