(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane] | 191278-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 191278-94-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: DVVVTOSFZDNOPT-OBUPQJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-methyloxazaborolidine 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~-30.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 (3R,6R)-6-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]-2-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970227l
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]propan-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S)-but-3-yn-2-yl]-10,13-dimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Practical Approaches to Remote Asymmetric Induction in Steroidal Side-Chains Utilizing Oxazaborolidine Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970227l