Carbonic acid (2E,5Z)-1,5-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hexa-2,5-dienyl ester ethyl ester | 849820-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Carbonic acid (2E,5Z)-1,5-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hexa-2,5-dienyl ester ethyl ester
• 英文别名: ethyl [(3E,6Z)-6-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hepta-3,6-dien-2-yl] carbonate
• CAS: 849820-24-2
• 化学式: C₁₇H₂₉BO₅
• 分子量: 324.225
• InChiKey: PYGDRRHQIANGHF-ZFDSPDROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (2E,5Z)-1,5-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hexa-2,5-dienyl ester ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚金属催化转座中的区域化学控制

  摘要：

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。

  DOI：

  10.1021/ja0620639
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔-1-硼酸频哪醇酯 、 Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到Carbonic acid (2E,5Z)-1,5-dimethyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-hexa-2,5-dienyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲硅烷基醚金属催化转座中的区域化学控制

  摘要：

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。

  DOI：

  10.1021/ja0620639

文献信息

• Synthesis of β,β-Disubstituted Vinyl Boronates via the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reaction of Borylated Alkynes and Alkenes
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0424629

  日期：2005.3.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between borylated alkynes and terminal alkenes give the corresponding β,β-disubstituted vinyl boronates with high selectivity for the branched isomer. The stereochemistry of the vinyl boronate moiety was the result of a formal trans addition of the ene subunit across the alkyne, which is the opposite stereochemical outcome observed for other internal alkynes

  硼化炔烃和末端烯烃之间的钌催化阿尔德烯反应产生相应的 β,β-二取代乙烯基硼酸酯，对支化异构体具有高选择性。乙烯基硼酸酯部分的立体化学是烯亚基在炔烃上正式反式加成的结果，这与其他内部炔烃观察到的立体化学结果相反。