(+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine hydrochloride | 81623-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine hydrochloride
• 英文别名: 3-deaza CAdo hydrochloride；(1R,2S,3R,5R)-3-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol;hydrochloride
• CAS: 81623-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃*ClH
• 分子量: 300.745
• InChiKey: JIEJSYJRDGONHN-NPNJVRDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine hydrochloride 在 高氯酸 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-((3aR,4S,6S,6aS)-6-Aminomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  合成5'-取代的碳环3-deazaadenosine作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  由3-脱氮杂多（1）和1的方法制备碳环3-脱氮杂腺苷（3-脱氮杂多，1）的各种5'-取代衍生物（2、3、6a，6b，9a，9b，12、13b和15）。被评估为抗多种病毒（包括HIV-1）的抗病毒剂。几种化合物对牛痘（VV）和水疱性口炎（VSV）病毒具有中度到良好的抗病毒活性。然而，类似物的抗病毒活性不超过母体化合物的抗病毒活性。未检测到抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00067a008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 在 镍 盐酸 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4-amino-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>imidazo<4,5-c>pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-deazaadenosine的碳环类似物：使用S-腺苷同型半胱氨酸水解酶作为药理学目标的新型抗病毒药。

  摘要：

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，

  DOI：

  10.1021/jm00348a004

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• The Mitsunobu reaction in preparing 3-deazapurine carbocyclic nucleosides
  作者：Minmin Yang、Jian Zhou、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.052

  日期：2006.2

  The coupling reaction of 4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine (6-chloro-3-deazapurine, 3) with several cyclopentyl derivatives under Mitsunubo reaction conditions provides an efficient entry into N-7 and N-9 substituted 3-deazapurine carbocyclic nucleosides of antiviral potential. The versatility of this procedure is illustrated with a new and efficient synthesis of (−)-3-deazaaristeromycin, a formal

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。