Boc-Phe-Met-Gly-OMe | 1639120-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Met-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 1639120-82-3
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 467.587
• InChiKey: NHSLQTLXYAGMAR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 Boc-Phe-Met-Gly-OMe 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  酰基唑鎓–光氧化还原合成 β-酮硫醚

  摘要：

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01558
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰蛋氨酸甲酯 在 水 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Boc-Phe-Met-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378330

文献信息

• A One-Pot Saponification–Coupling Sequence Suitable for C-Terminus Peptide Elongation Using Lithium Carboxylates
  作者：Laurent Bischoff、Rabah Azzouz、Sylvain Petit、Jean-Baptiste Rouchet

  DOI：10.1055/s-0034-1378330

  日期：——
• Acyl Azolium–Photoredox-Enabled Synthesis of β-Keto Sulfides
  作者：Michael J. Rourke、Charles T. Wang、Cullen R. Schull、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acscatal.3c01558

  日期：2023.6.16

  α-Heteroatom functionalization is a key strategy for C–C bond formation in organic synthesis, as exemplified by the addition of a nucleophile to electrophilic functional groups, such as iminium ions; oxocarbenium ions; and their sulfur analogues, sulfenium ions. We envisioned a photoredox-enabled radical Pummerer-type reaction realized through the single-electron oxidation of a sulfide. Following this oxidative

  α-杂原子官能化是有机合成中 C-C 键形成的关键策略，例如在亲电官能团（例如亚胺离子）上添加亲核试剂；氧碳鎓离子；及其硫类似物，硫鎓离子。我们设想通过硫化物的单电子氧化实现光氧化还原自由基普默勒型反应。在该氧化事件之后，α-去质子化将提供 α-硫代自由基，该自由基参与与唑鎓键合的羰基自由基的自由基-自由基偶联反应，从而在生成功能化添加剂 Pummerer 产品的过程中获得通常提出的自由基-自由基偶联的机械中间体。该系统为高度功能化的含硫产品提供了一种补充合成方法，包括对肽中的甲硫氨酸残基进行修饰，并呼吁对先前仅限于标准双电子过程的 C-C 键形成进行进一步探索。