2-[(2S,3S,4R,4aS,10aS)-3,4-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzoxathiin-7-yl]acetic acid | 1442693-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R,4aS,10aS)-3,4-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzoxathiin-7-yl]acetic acid
• CAS: 1442693-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆S
• 分子量: 312.343
• InChiKey: KVONAGSZBZQUDB-CSHNMWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇胺磷酸酯 、 2-[(2S,3S,4R,4aS,10aS)-3,4-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzoxathiin-7-yl]acetic acid 在 三乙胺 、 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 以13 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUCOSYLTRANSFERASE SPECIFIC INHIBITION USING FUCOSE MIMETICS
  [FR] INHIBITION SPÉCIFIQUE DE LA FUCOSYLTRANSFÉRASE À L'AIDE DE MIMÉTIQUES DU FUCOSE

  摘要：

  Provided are compositions and methods for specific fucosyltransferase inhibition for treatment of a variety of diseases. The compositions of the invention comprise a glycomimetic of L-Fucose that selectively inhibits the generation of sialyl Lewis X by FTVI and FTVII but has no effect on the generation of Lewis X by FTIX.

  公开号：

  WO2022146978A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2-[(2S,3S,4R,4aS,10aS)-3,4-dihydroxy-2-methyl-3,4,4a,10a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]benzoxathiin-7-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a selective inhibitor of a fucose binding bacterial lectin from Burkholderia ambifaria

  摘要：

  安氏伯克霍尔德氏菌（Burkholderia ambifaria）是伯克霍尔德氏头孢菌素复合菌（Burkholderia cepacia complex，BCC）中的一种细菌，这是一类密切相关的革兰氏阴性菌，是免疫力低下患者 "头孢菌素综合征 "的致病菌。B. ambifaria 产生一种岩藻糖结合凝集素 BambL，这种凝集素对人类岩藻糖化表位具有很强的特异性。在这里，我们首次报道了能够在微摩尔范围内选择性结合病原体凝集素 BambL 的合成配体。我们介绍了制备α构象受限岩藻糖苷的合成路线，重点是完全非对映选择性的反电子需求[4 + 2] Diels-Alder反应。等温滴定量热法（ITC）表明，该化合物与病原体相关凝集素 BambL 的结合亲和力与天然含岩藻糖的低聚糖相当。铜绿假单胞菌的岩藻糖结合凝集素 LecB 与该化合物没有结合，而这两种凝集素之间的亲和力差异可以通过建模得到合理解释。此外，SPR 分析表明，这种岩藻糖模拟物不与人类岩藻糖结合凝集素 DC-SIGN 结合，从而支持了对 B. ambifaria 凝集素的选择性结合特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40520f