(2-amino-6-chlorophenyl)phenylmethanone | 5649-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-6-chlorophenyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-amino-6-chlorobenzophenone；(2-amino-6-chlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 5649-38-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: IQHIGDFLXBHMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-6-chlorophenyl)phenylmethanone 在 盐酸羟胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-chloro-4-phenylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯插入氨的NH键中：[5 + 1]与喹唑啉衍生物的环化

  摘要：

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701623
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-3-chlorophenyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以10.5 g (62%)的产率得到(2-amino-6-chlorophenyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetracyclic azepine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物，其药学上可接受的盐和立体异构体，以及它们的N-氧化物形式。其中：R.sup.1和R.sup.2分别独立地是氢；C.sub.1-6烷基；C.sub.1-6烷基羰基；三卤甲基羰基；带有羟基、C.sub.1-6烷氧基、羧基、C.sub.1-6烷基羰氧基、C.sub.1-6烷氧羰基或芳基的C.sub.1-6烷基；或者R.sup.1和R.sup.2与它们所连接的氮原子一起可以形成吗啡啉环或一个可选择地取代的杂环；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.9、R.sup.10、R.sup.11或R.sup.12分别独立地是氢、卤、氰、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、硝基、氨基、单或双(C.sub.1-6烷基)-氨基、C.sub.1-6烷基羰胺基、氨基磺酰基、单或双(C.sub.1-6烷基)-氨基磺酰基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷基羰基、C.sub.1-6烷氧羰基；R.sup.7和R.sup.8各自独立地是氢、羟基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或R.sup.7和R.sup.8一起可以形成单或双(氰)亚甲基，或者与它们连接的碳原子一起形成羰基或螺旋取代基；或者R.sup.7和R.sup.8一起可以形成亚甲基；R.sup.13是氢、C.sub.1-6烷基或三氟甲基；R.sup.14是氢、C.sub.1-6烷基、氰或三氟甲基；n为0到6。这些化合物在大鼠中作为mCPP拮抗剂进行了测试。式(I)的化合物可用作治疗或预防中枢神经系统疾病、心血管疾病或消化系统疾病的治疗剂。

  公开号：

  US05552399A1

文献信息

• Synthesis of Diheteroarylamine Ligands by Palladium-Catalyzed Mono- and Diamination of Dichlorohetero­arenes with Heteroarenamines
  作者：Daniel Samson、Ewald Daltrozzo

  DOI：10.1002/hlca.201000148

  日期：2011.1

  syntheses of bidentate (see 6 and 12), bis‐bidentate (7, 10, and 13) up to oligo‐bidentate (see 11 and 14) diheteroarylamine‐based N,N‐ligands are reported (Tables 2, 4, and 5). In the course of investigations on heteroaromatic (CN)‐bond formations, a protocol for the Pd‐catalyzed mono‐ and diamination of 2,6‐dichloropyridine (1) and 4,6‐dichloropyrimidines 5 with heteroaren‐2‐amines 2 and pyrimidine‐4

  报道了基于二杂芳基胺的N，N-配体的双齿（见6和12），双双齿（7、10和13）到寡双齿（见11和14）的合成（表2，4和5）。在杂芳族调查过程（C  N） -键的地层，对于钯催化的单-和2,6-二氯吡啶（diamination的协议1）和4,6-二氯嘧啶5与heteroaren -2-胺2并开发了嘧啶-4,6-二胺8。结果应用于“五聚体”的合成图11A - 11D和“七聚体” 14基于4,6-二取代-2- alkylpyrimidines 5和8分别。
• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。
• Phenyl substituted pyridine and benzene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06407111B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention is a series of compounds formed from phenyl substituted pyridine or benzene derivatives and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds have shown high affinity as antagonists to the NK-1 receptor.

  本发明是一系列由苯基取代的吡啶或苯衍生物及其药用盐形成的化合物。这些化合物已显示出作为NK-1受体拮抗剂的高亲和力。
• Synthesis of 2-arylamino-3-cyanoquinolines <i>via</i> a cascade reaction through a nitrilium intermediate
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c9ob02427a

  日期：——

  method for the preparation of 2-amino-3-cyanoquinolines from readily available aryldiazonium salts, 2-aminoarylketones, and malononitrile via a cascade reaction is reported. This one-pot approach involves the in situ generation of an N-arylnitrilium intermediate from the direct reaction of aryldiazonium salts and malononitrile, which undergoes intermolecular amination, Knoevenagel condensation, and then

  报道了一种通过级联反应从易得的芳基重氮盐，2-氨基芳基酮和丙二腈制备2-氨基-3-氰基喹啉的新方法。这种一锅法涉及从芳基重氮盐和丙二腈的直接反应中原位生成N-芳基腈中间体，该中间体进行分子间胺化，Knoevenagel缩合，然后进行芳构化以中度到良好的收率得到所需化合物。该方法具有快速组装C2和C3功能化喹啉的特点。
• Synthesis and X-ray structural investigation of 6-chloro-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  作者：I. I. Ponomarev、O. V. Shishkin、S. V. Lindeman、Yu. A. Volkova

  DOI：10.1007/bf00703701

  日期：1994.8

  An X-ray structural study of 6-chloro-10-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine prepared by the reaction of cyclohexanone with 2-amino-5-chlorobenzofenone was carried out. At 20°Ca=24.215(6),b=8.967(2),c=15.006(3) Å, β=115.57(2)°,V= 2939(1) Å3,dcalc=1.310 g cm−3,Z=4, space groupC2/c, 1324 reflections, λMoKα,R=0.038. The cyclohexene ring has a half-chair conformation. The phenyl substituent is rotated 71

  对环己酮与2-氨基-5-氯二苯甲酮反应制备的6-氯-10-苯基-1,2,3,4-四氢吖啶进行了X射线结构研究。在 20°Ca=24.215(6),b=8.967(2),c=15.006(3) Å, β=115.57(2)°,V= 2939(1) Å3,dcalc=1.310 g cm−3,Z =4，空间群C2/c，1324次反射，λMoKα，R=0.038。环己烯环具有半椅式构象。苯基取代基相对于喹啉片段的平面旋转了 71.2°。