ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propionate | 21144-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propionate
• 英文别名: 3-<1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-yl>-propionsaeure-ethylester；ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propanoate；3-(1,2,3,4-tetrahydro-carbazol-9-yl)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-9-propanoate；ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl)propanoate
• CAS: 21144-94-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: KEZBMHLOPOJSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propionate 在 水 、 氯化铵 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-methyl-4-(1,2,3,4-tetrahydro-4H-carbazol-9-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  现代弗里德尔工艺化学。第 32 部分。通过合适的杂芳基烷醇的直接分子内 Friedel-Crafts 环烷基化轻松合成一些新的稠合杂多环

  摘要：

  该研究为合成一些新型稠合杂多环提供了便利的方法。因此，在Bronsted（PPA和PTSA）存在下，杂芳基烷醇1-7的Friedel-Crafts分子内烷基化顺利合成了各种稠合的二环、三环和四环氮和氮硫杂多环8、9、11-15。 ) 和路易斯 (AlCl3/CH3NO2) 酸催化剂。前体链烷醇很容易通过相应的羧酸酯与甲基碘化镁反应制备。使用光谱和分析数据确定化合物的结构。提出了一种合理的碳正离子机制来解释结果。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a28
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,3,4-四氢咔唑-9-基)丙腈 在 盐酸 、 2-甲基苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-(1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)propionate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dependence of Fluorescence Properties of Compounds from Psoralen, Angelicin, and Carbazole Series on the Character of Their Terminal Substituents

  摘要：

  Absorption, luminescence excitation and emission spectra of nine compounds from 4,8,4'-tri-methylpsoralen, 4,4'-dimethylangelicin, and 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole series with various terminal substituents were studied in water and 2-propanol. Proceeding from the data obtained in the present and also some previous studies we have formulated the main rules concerning a general mechanism of changes in the fluorescence characteristics of DNA-specific dyes depending on their chemical structure, substrate properties, and measurement medium.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000003169.96393.1d