4-三甲基甲硅烷基苯甲醛 | 2199-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三甲基甲硅烷基苯甲醛
• 中文别名: 4-三甲基硅基苯甲醛；4 -三甲基硅基苯甲醛
• 英文名称: 4-trimethylsilylbenzaldehyde
• 英文别名: p-(trimethylsilyl)benzaldehyde；4-(Trimethylsilyl)benzaldehyde
• CAS: 2199-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• mdl: MFCD08064053
• 分子量: 178.306
• InChiKey: BPCNVZGALJUWSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  119 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9960 g/cm3(Temp: 425 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷基苯甲醛 在 air 作用下， 生成 4-(三甲基甲硅烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01581a050
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基锂 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-三甲基甲硅烷基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在4-单-和4,4'-二取代的二苯基二甲基硅烷中通过SiMe 2间隔基传输电子效应：29 Si和13 C NMR光谱和PM3半经验计算

  摘要：

  对一系列4-取代的苯基三甲基硅烷和4-取代的和4,4'-二取代的二苯基二甲基硅烷进行了约29 Si和13 C NMR研究。在每个系列的线性关系被化学位移和（a）的哈米特取代基常数之间发现σ p和（b）的PM3计算总原子电荷。据推断，所述森达2 σ型分隔弱介导通过键偏振机构处于基态的取代基的影响。与4-取代的和4,4'-二取代的二苯基甲烷的可用数据进行的比较表明，SiMe 2基团比CH 2基团更好地传递电子效应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05473-3

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Expedient access to saturated nitrogen heterocycles by photoredox cyclization of imino-tethered dihydropyridines
  作者：Noah B. Bissonnette、J. Michael Ellis、Lawrence G. Hamann、Fedor Romanov-Michailidis

  DOI：10.1039/c9sc03429c

  日期：——

  relevant molecules bear nitrogen and sp3-hybridized carbon functionalities. Overwhelmingly, these atoms are found as part of (hetero)cyclic structures. Despite their importance, synthetic approaches to saturated nitrogen heterocycles are limited to several established stoichiometric alkylation techniques, as well as a few methods involving C-H bond activation. The synthetic community remains interested

  大部分与医学相关的分子具有氮和sp3杂化的碳官能团。绝大多数情况下，发现这些原子是（杂环）环状结构的一部分。尽管它们的重要性，但饱和氮杂环的合成方法仅限于几种已建立的化学计量烷基化技术，以及一些涉及CH键活化的方法。合成社区仍然对访问这些主题的更一般，温和和可持续的方式感兴趣。在这里，我们描述了一种由铱光催化剂和磷酸锂碱组成的双催化剂体系，该体系能够通过质子偶联电子转移（PCET）选择性地均化4-烷基-1,4-二氢吡啶的NH键。 ，并通过束缚的亚胺介导生成的碳中心自由基的有效环化。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。

表征谱图