4-[(E)-2-(4-trimethylsilylphenyl)ethenyl]benzonitrile | 185411-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-trimethylsilylphenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 185411-99-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NSi
• 分子量: 277.441
• InChiKey: AURLIBLKPPUXFZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-trimethylsilylphenyl)ethenyl]benzonitrile 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-[(Z)-2-(4-Trimethylsilanyl-phenyl)-vinyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Cyano-4'-(pentamethyldisilanyl)stilbene 的局部激发和分子内电荷转移状态的光化学

  摘要：

  已经研究了 (E)-4-cyano-4'-(pentamethyldisilanyl)stilbene ((E)-3) 和相应的单硅烷化芪 (E)-5 的光物理性质和光化学。(E)-3 的溶剂致变色图显示了醚溶剂和卤代烃的不同斜率。醚中的发射被指定为与 (E)-5 极性相似的 LE 状态。在卤烃中，极性更大的分子内电荷转移 (CT) 状态显然有助于发射。该组分被亲核醚完全淬灭。与 (E)-5 相比，(E)-3 的 Φf 和 Φ(E,Z) 在 CH3CN 中强烈降低，这与溶剂极性诱导的 LE → CT 过程和溶剂对 CT 状态的亲核猝灭一致。醇还可以用相似的 Stern-Volmer 常数淬灭 Φf 和 Φ(E,Z)，将两个过程连接到相同的状态 (LE)。根据氘标记研究，这种淬灭导致 (E)-4'-(氢化二甲基甲硅烷基)-4-氰基芪 (4) 通过 Si-Si 键的区域选择性亲核裂解形成。..

  DOI：

  10.1021/ja962218k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-[(E)-2-(4-trimethylsilylphenyl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Cyano-4'-(pentamethyldisilanyl)stilbene 的局部激发和分子内电荷转移状态的光化学

  摘要：

  已经研究了 (E)-4-cyano-4'-(pentamethyldisilanyl)stilbene ((E)-3) 和相应的单硅烷化芪 (E)-5 的光物理性质和光化学。(E)-3 的溶剂致变色图显示了醚溶剂和卤代烃的不同斜率。醚中的发射被指定为与 (E)-5 极性相似的 LE 状态。在卤烃中，极性更大的分子内电荷转移 (CT) 状态显然有助于发射。该组分被亲核醚完全淬灭。与 (E)-5 相比，(E)-3 的 Φf 和 Φ(E,Z) 在 CH3CN 中强烈降低，这与溶剂极性诱导的 LE → CT 过程和溶剂对 CT 状态的亲核猝灭一致。醇还可以用相似的 Stern-Volmer 常数淬灭 Φf 和 Φ(E,Z)，将两个过程连接到相同的状态 (LE)。根据氘标记研究，这种淬灭导致 (E)-4'-(氢化二甲基甲硅烷基)-4-氰基芪 (4) 通过 Si-Si 键的区域选择性亲核裂解形成。..

  DOI：

  10.1021/ja962218k

文献信息

• Photochemistry of Locally Excited and Intramolecular Charge Transfer States of (<i>E</i>)-4-Cyano-4‘-(pentamethyldisilanyl)stilbene
  作者：Gui Liu、Ladislau Heisler、Lin Li、Mark G. Steinmetz

  DOI：10.1021/ja962218k

  日期：1996.1.1

  nucleophilic ethers. In contrast to (E)-5, Φf and Φ(E,Z) of (E)-3 strongly decrease in CH3CN, consistent with the solvent polarity induced LE → CT process and nucleophilic quenching of the CT state by solvent. Alcohols also quench Φf and Φ(E,Z) with similar Stern−Volmer constants, linking the two processes to the same state (LE). Such quenching results in formation of (E)-4‘-(hydrodimethylsilyl)-4-cyanostilbene

  已经研究了 (E)-4-cyano-4'-(pentamethyldisilanyl)stilbene ((E)-3) 和相应的单硅烷化芪 (E)-5 的光物理性质和光化学。(E)-3 的溶剂致变色图显示了醚溶剂和卤代烃的不同斜率。醚中的发射被指定为与 (E)-5 极性相似的 LE 状态。在卤烃中，极性更大的分子内电荷转移 (CT) 状态显然有助于发射。该组分被亲核醚完全淬灭。与 (E)-5 相比，(E)-3 的 Φf 和 Φ(E,Z) 在 CH3CN 中强烈降低，这与溶剂极性诱导的 LE → CT 过程和溶剂对 CT 状态的亲核猝灭一致。醇还可以用相似的 Stern-Volmer 常数淬灭 Φf 和 Φ(E,Z)，将两个过程连接到相同的状态 (LE)。根据氘标记研究，这种淬灭导致 (E)-4'-(氢化二甲基甲硅烷基)-4-氰基芪 (4) 通过 Si-Si 键的区域选择性亲核裂解形成。..