2-cyclohexyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one | 931369-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-cyclohexyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 931369-96-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: MCVHLAMKILAFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 氯化锆(IV) 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-cyclohexyl-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基迁移异氰化物插入、支架重排和氧化还原中性事件的级联反应与异氰化物作为 C(sp3)H-N 合成子有效地构建吲哚基异吲哚啉酮

  摘要：

  在这里，我们报告了分子内吲哚基异氰化物插入、异氰化物引发的支架重排与吲哚基迁移和氧化还原中性过程的 Pd(0) 催化的级联反应，这为获得吲哚基异吲哚啉酮提供了有效途径。首次探索了作为 C (sp 3 ) H-N 合成子的异氰化物和作为氢化物来源的异氰化物的烷基基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc04273h

文献信息

• Synthesis of 2-alkyl-3-(indol- 2(or 3)-yl)-1,3-dihydroisoindol- 1-ones by amidoalkylation
  作者：N. P. Andryukhova、O. A. Pozharskaya、G. A. Golubeva、L. A. Sviridova、A.V. Sadovoy

  DOI：10.1007/s10593-009-0333-4

  日期：2009.6

  2-Alkyl-3-(indol-3-yl)-1,3-dihydroisoindol-1-ones have been obtained in good yield on amidoalkylation of indoles with 2-alkyl-3-hydroxyphthalides in chloroform at room temperature in the presence of catalytic quantities of boron trifluoride etherate. When a substituent is present at position 3 of the indole, attack is directed to position 2 of the indole nucleus.