4-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 | 146548-23-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-<2-(trimethylsilyl)-1-ethynyl>-2,2'-bipyridine
• 英文别名: trimethyl-[2-(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]silane
• CAS: 146548-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂Si
• 分子量: 252.391
• InChiKey: MJKCNTPPXMJPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于 CuAAC 点击反应的钌基结构单元：生成钌 (II) 多吡啶炔的挑战

  摘要：

  炔烃-联吡啶在钌 (II) 多吡啶中心的无 Ag+ 络合以令人惊讶的低产率进行。在这项工作中炔-联吡啶取代的钌 (II) 多吡啶配合物通过核磁共振光谱、ESI 光谱和单晶 X 射线结构分析进行了表征。对副产物的详细分析揭示了由钌 (II) 中心促进的意外碳-碳炔键分裂，导致形成 CO-RuII 物种、甲基-联吡啶和甲基-联吡啶取代的钌 (II) ) 复杂伴随目标产品。副产物使用包括 X 射线晶体学在内的补充方法进行表征。基于这些副产物和示例性反应研究，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500630
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,2'-联吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于 CuAAC 点击反应的钌基结构单元：生成钌 (II) 多吡啶炔的挑战

  摘要：

  炔烃-联吡啶在钌 (II) 多吡啶中心的无 Ag+ 络合以令人惊讶的低产率进行。在这项工作中炔-联吡啶取代的钌 (II) 多吡啶配合物通过核磁共振光谱、ESI 光谱和单晶 X 射线结构分析进行了表征。对副产物的详细分析揭示了由钌 (II) 中心促进的意外碳-碳炔键分裂，导致形成 CO-RuII 物种、甲基-联吡啶和甲基-联吡啶取代的钌 (II) ) 复杂伴随目标产品。副产物使用包括 X 射线晶体学在内的补充方法进行表征。基于这些副产物和示例性反应研究，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500630

文献信息

• Coordinating Tectons. Experimental and Computational Infrared Data as Tools To Identify Conformational Isomers and Explore Electronic Structures of 4-Ethynyl-2,2′-bipyridine Complexes
  作者：Campbell F. R. Mackenzie、Sören Bock、Chia-Yang Lim、Brian W. Skelton、Carlo Nervi、Duncan A. Wild、Paul J. Low、George A. Koutsantonis

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00086

  日期：2017.5.22

  2′-bipyridyl-substituted ruthenium alkynyl complexes have been prepared and used to access a range of binuclear homometallic ruthenium and heterometallic ruthenium–rhenium complexes. These have been characterized by a variety of spectroscopic and single-crystal X-ray diffraction experiments. The IR spectra of a number of these ruthenium alkynyls display multiple ν(C≡C) bands in the IR spectra, which

  已经制备了4-乙炔基-2,2'-联吡啶基取代的钌炔基络合物，并用于访问各种双核均金属钌和杂金属钌-hen络合物。这些已通过各种光谱和单晶X射线衍射实验进行了表征。许多这些钌炔基的红外光谱在红外光谱中显示出多个ν（C≡C）带，这些带根据推定的构象异构体进行了合理化处理，其计算的红外拉伸频率与实验获得的红外拉伸频率相当。单核炔基钌络合物经历可逆的单电子氧化，主要集中在炔基配体上，这是由ν（C≡C）频率在氧化作用下的显着变化推断出来的，而双核络合物[Ru C≡C-4-bpy- κ 2 -Ñ，Ñ '-RuClCp}（DPPE）的Cp *] +经历在非常富电子的RuCl （BPY）的Cp}片段初始氧化，导致仅在ν（C≡C）的小变化。的IR和UV-VIS光谱电化学实验的组合，对构象异构体的选定范围由量子化学计算的支持，导致的[Ru分类C≡C-4-联吡啶-κ 2 - Ñ，Ñ '-RuClCp}（ DPPE）Cp
• Synthesis and properties of novel ditopic polypyridine ligands bridged by one and two acetylenic bonds
  作者：Vincent Grosshenny、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74721-6

  日期：1992.12

  bipyridine or terpyridine subunits, in the presence of catalytic amounts of Pdo(PPh3)4 to yield, the new homo- and heteroditopic ethynyl bridge ligands 2a, 4a, 7a and 8. Self coupling of the ethynyl substituted bipyridine species in the presence of CuCl/TMEDA/O2, yield the symmetric diethynyl bridge ligands 2b, 4b and 7b.

  乙炔基取代的联吡啶螯合物与溴或三氟甲磺酸酯官能化联吡啶或三联吡啶亚基在催化量的Pd o（PPh 3）4存在下反应，生成新的均位和异位乙炔基桥配体2a，4a，7a和8。在CuCl / TMEDA / O 2存在下乙炔基取代联吡啶的自偶联产生对称的二乙炔基桥配体2b，4b和7b。
• Photoluminescence Lifetime Imaging of Synthesized Proteins in Living Cells Using an Iridium-Alkyne Probe
  作者：Jinyu Wang、Jie Xue、Zihe Yan、Sichun Zhang、Juan Qiao、Xinrong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201708566

  日期：2017.11.20

  It takes a lifetime: A novel bioorthogonal probe, an Ir-alkyne complex, was designed and synthesized. It showed deep-red to near-IR emission and unexpected large lifetime shifts of 414 ns before and after click reaction. This probe enabled the wash-free imaging of the newly synthesized proteins within living cells. NP=nanoparticle.

  它需要一生：设计并合成了一种新型的生物正交探针，即Ir-炔烃配合物。它显示了深红色至近红外发射，并且在单击反应之前和之后都产生了414 ns的意外大寿命变化。该探针可对活细胞内新合成的蛋白质进行免洗成像。NP ＝纳米颗粒。
• Construction of Preorganized Polytopic Ligands via Palladium-Promoted Cross-Coupling Reactions
  作者：Vincent Grosshenny、Francisco M. Romero、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo962068w

  日期：1997.3.1

  Rigid preorganized multitopic ligands have been designed and synthesized. The Pd(O)-catalyzed cross-coupling reactions between ethynylated derivatives of bipyridine or terpyridine and the corresponding bipyridine or terpyridine halides or triflates provide access to various homo-ditopic, hetero-ditopic, homo-tritopic, and hetero-tritopic ligands bearing acetylene or diphenylacetylene central units in fair to excellent yields. Optimal conditions mere found with [Pd(PPh(3))(2)Cl-2], CuI in THF and diisopropylamine at rt, or with [Pd(PPh(3))(4)] in benzene and diisopropylamine at 80 degrees C. When a phenylethynyl group is present in the molecule, the relevant conditions involve [Pd(PPh(3))(4)] in n-propylamine at 60 degrees C. Oxidative dimerization of the ethynylated derivatives in the presence of cupric salts and oxygen gives the corresponding homo-ditopic ligands bearing diacetylene or diphenyldiacetylene as a spacer in good yields. These methods provide a practical approach to the rational design of multichelating ligands for coordination of redox and photoactive transition metals.