2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile | 926668-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile
• 英文别名: 2-((pyridin-4-yl)methyleneamino)-3-aminomaleonitrile；2-Amino-3-{(E)-[(pyridin-4-yl)methylidene]amino}but-2-enedinitrile；2-amino-3-(pyridin-4-ylmethylideneamino)but-2-enedinitrile
• CAS: 926668-42-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: PZZBUWKAVBJMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（III）纳米结构配合物的热分解合成球形Fe 2 O 3纳米颗粒：DFT研究和生物活性评估

  摘要：

  利用回流和声化学方法合成了一种新型的[FeL 2（NO 3）2 ] NO 3类型的Fe（III）Schiff碱配合物，其中L = 2-（（吡啶-4-基）亚甲基氨基）-3-氨基马来腈。并评估了它们的抗菌和抗真菌活性。在600℃煅烧3 h后，由铁纳米结构复合物作为前驱体获得氧化铁（Fe 2 O 3）的纳米颗粒。所有合成的化合物都通过各种光谱技术进行了表征。SEM结果表明，铁纳米结构配合物的形态为棒状，而Fe 2 O 3的形态为棒状。纳米粉末是球形的。生物学研究结果表明，铁纳米结构复合物比其本体复合物显示出更强的抗菌和抗真菌功效。最后，在DFT-B3LYP水平上，配合物的经验几何参数与计算值具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.005
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,3-diaminomaleonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的不对称和对称 2-((pyridin-4-yl)methylenamino)-3 aminomaleo 腈和 2,3-bis((pyridin-4-yl)methylenamino)maleonitrile Schiff 碱：合成、实验表征以及理论研究

  摘要：

  摘要 通过缩合反应合成了两种新型席夫碱 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile (L 1 ) 和 2,3-bis((pyridin-yl)methylenamino)maleonitrile (L 2 )。 2,3-二氨基马来腈和4-吡啶甲醛在无水甲醇中回流。L 1 的淡黄色结晶沉淀物用于单晶X射线晶体学。两个配体 L 1 和 L 2 用紫外-可见光、红外光谱和 1 H/ 13 C NMR 光谱表征。化合物的 FT-IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱也在 B3LYP/6-31 + G(d) 理论水平下计算。希夫碱 L 1 的晶胞参数为：a = 19.8380(9), b = 4.7221(2), c = 12.9703(6) A, V = 1215.02(9) A 3 , Z = 4 在正交晶系中结晶与空间群 Pna

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.024

文献信息

• New asymmetric and symmetric 2-((pyridin-4-yl)methylenamino)-3 aminomaleo nitrile and 2,3-bis((pyridin-4-yl)methylenamino)maleonitrile Schiff bases: Synthesis, experimental characterization along with theoretical studies
  作者：Nahid Zare、Abedien Zabardasti、Michal Dusek、Vaclav Eigner

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.024

  日期：2018.7

  Also the FT-IR, 1 H NMR and 13 C NMR spectra of the compounds were calculated at the B3LYP/6-31 + G(d) level of theory. The Schiff base L 1 with unit cell parameters: a = 19.8380(9), b = 4.7221(2), c = 12.9703(6) A, V = 1215.02(9) A 3 , Z = 4 crystallizes in the orthorhombic crystal system with space group Pna 2 1 . The crystal structure was solved by charge flipping using single crystal X-ray diffraction

  摘要 通过缩合反应合成了两种新型席夫碱 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile (L 1 ) 和 2,3-bis((pyridin-yl)methylenamino)maleonitrile (L 2 )。 2,3-二氨基马来腈和4-吡啶甲醛在无水甲醇中回流。L 1 的淡黄色结晶沉淀物用于单晶X射线晶体学。两个配体 L 1 和 L 2 用紫外-可见光、红外光谱和 1 H/ 13 C NMR 光谱表征。化合物的 FT-IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 光谱也在 B3LYP/6-31 + G(d) 理论水平下计算。希夫碱 L 1 的晶胞参数为：a = 19.8380(9), b = 4.7221(2), c = 12.9703(6) A, V = 1215.02(9) A 3 , Z = 4 在正交晶系中结晶与空间群 Pna
• A new nano-sized mononuclear Cu (II) complex with N,N-donor Schiff base ligands: sonochemical synthesis, characterization, molecular modeling and biological activity
  作者：Nahid Zare、Abedien Zabardasti

  DOI：10.1002/aoc.4687

  日期：2019.1

  simple Cu2+ nano‐structure Schiff base complex in methanol medium has been synthesized by the ultrasonic method. Structure of the compound was confirmed by FT‐IR, GC‐Mass and other spectroscopic techniques. The copper oxide (CuO) was achieved from the copper nano‐structure Schiff base complex as the raw material after calcination for 3 hr at 600 °C. According to results Cu2+ gives a complex with mole ratio

  通过超声方法，在甲醇介质中合成了一种新的，简单的Cu 2+纳米结构席夫碱配合物。通过FT-IR，GC-Mass和其他光谱技术确定了化合物的结构。在600°C下煅烧3小时后，以铜纳米结构Schiff碱配合物为原料获得了氧化铜（CuO）。根据结果​​，Cu 2+给出了具有Schiff碱的金属与配体的摩尔比为1：2的络合物（ML 2），扭曲的方形平面是最可能的几何形状。XRD图谱的计算结果提出了纳米复合物。SEM图像显示铜络合物和CuO粉末的形态均为板状。Cu 2+的金属螯合物筛选了两种状态的散装和纳米级对四种细菌的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）以及三种真菌菌株（黄曲霉）的体外抗菌活性。纳米金属螯合物显示出比本体螯合物具有更多的抗菌活性。最后，席夫碱化合物的经验参数与理论值吻合良好。
• Synthesis of spherical Fe2O3 nanoparticles from the thermal decomposition of iron (III) nano-structure complex: DFT studies and evaluation of the biological activity
  作者：Nahid Zare、Abedien Zabardasti、Abdelnasser Mohammadi、Farideh Azarbani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.005

  日期：2018.10

  of SEM showed that the morphology of iron nano-structure complex was rod-like while the morphology of the Fe2O3 nano powder was spherical. The results of the biological studies indicated that the iron nano-structure complex showed a stronger antibacterial and antifungal efficiency than its bulk complex. Finally, the empirical geometrical parameters of complexes revealed a good agreement with calculated

  利用回流和声化学方法合成了一种新型的[FeL 2（NO 3）2 ] NO 3类型的Fe（III）Schiff碱配合物，其中L = 2-（（吡啶-4-基）亚甲基氨基）-3-氨基马来腈。并评估了它们的抗菌和抗真菌活性。在600℃煅烧3 h后，由铁纳米结构复合物作为前驱体获得氧化铁（Fe 2 O 3）的纳米颗粒。所有合成的化合物都通过各种光谱技术进行了表征。SEM结果表明，铁纳米结构配合物的形态为棒状，而Fe 2 O 3的形态为棒状。纳米粉末是球形的。生物学研究结果表明，铁纳米结构复合物比其本体复合物显示出更强的抗菌和抗真菌功效。最后，在DFT-B3LYP水平上，配合物的经验几何参数与计算值具有良好的一致性。
• SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, CRYSTAL STRUCTURE, AND THEORETICAL STUDIES OF A MIXED-LIGAND COPPER(I) IODIDE COMPLEX OF AN ASYMMETRIC SCHIFF BASE LIGAND 2-((PYRIDIN-4-YL)METHELENAMINO)- 3-AMINOMALEONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE CO-LIGAND
  作者：G. K. Patra

  DOI：10.1134/s0022476622040059

  日期：2022.4

  Abstract Single pot synthesis of a new mixed-ligand iodide bridged dimeric Cu(I) complex, [L2CuI2(μ-I)2(PPh3)2](1) has been carried out by combining copper(I) iodide, an asymmetric Schiff base ligand 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile (L) and a co-ligand triphenylphosphine (PPh3). L and 1 have been characterized by 1H NMR, IR and EIMS spectrometry, elemental analysis and DFT studies

  摘要 单锅合成新的混合配体碘化物桥联二聚体 Cu(I) 配合物 [L 2 CuI 2 (μ-I) 2 (PPh 3 ) 2 ]( 1 ) 通过结合碘化铜 (I) 进行，不对称席夫碱配体 2-((pyridin-4-yl)methelenamino)-3-aminomaleonitrile ( L ) 和共配体三苯基膦 (PPh 3 )。L和1已通过1 H NMR、IR 和 EIMS 光谱、元素分析和 DFT 研究进行了表征。通过单晶X射线分析确定了1的晶体结构，发现它是具有-Cu的二聚体I –(μ-I 2 )–Cu I }– 菱形核心与桥接碘离子。1结晶为1·CH 2 Cl 2。在二氯甲烷中的室温下，配体L是不发光的，而配合物1是光致发光的。二氯甲烷中1的 Cu I -Cu II对的E 1/2值为0.46 V（相对于 1 M KCl 中的 Ag/AgCl，扫描速率 100 mV/s）。配合物1·CH