ethyl 2-((R)-cyclopent-2-en-1-yl)-2-fluoro-3-oxobutanoate | 946007-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((R)-cyclopent-2-en-1-yl)-2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 946007-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₃
• 分子量: 214.237
• InChiKey: GGCBWVGTRCGVMS-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环戊烯基)乙酸酯 、 2-氟乙酰乙酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 四己基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到ethyl 2-((R)-cyclopent-2-en-1-yl)-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALLYL COMPOUND

  摘要：

  提供一种用于生产光学活性丙烯基化合物的新颖工艺，该化合物可用作制药产品的中间原料。生产光学活性丙烯基化合物的工艺如下：将式（1）的丙烯氧基化合物（其中R1是C1-6烷基或C1-6烷氧基，R2、R3、R4、R5和R6分别是C1-6烷基，可以是直链、支链或环状，氢原子或C6-12芳香基，但R2和R6可以位于同一环中）与式（3）的氢化合物反应（其中X是碳原子、氧原子、硫原子或氮原子，R8、R9和R10分别是C1-24烷基，可以是直链、支链或环状，C1-24烷基羰基，可以是支链或环状，C1-24烷氧羰基，可以是支链或环状，氢原子，卤原子或C6-10芳香基，或R8、R9和R10中的两个可以一起形成含有一个或两个羰基的环），在钯化合物和式（2）的光学活性膦配体的存在下进行，其中式（2）中的Ar1、Ar2、Ar3和Ar4分别是C6-10芳香基，R7是至少具有一个不对称中心或轴手性的结构，反应体系中还存在式（5）的三级胺（其中R11、R12和R13分别是C2-12脂肪基或C2-12取代脂肪基，可以是直链、支链或环状，或C6-10芳香基或C6-10取代芳香基）。

  公开号：

  US20090182153A1