4-三甲基硅烷氧基环己基-3-烯-甲醛 | 94458-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-三甲基硅烷氧基环己基-3-烯-甲醛
• 英文名称: 1-<(trimethylsilyl)oxy>cyclohexene-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-<(Trimethylsilyl)oxy>-4-formyl-1-cyclohexene；(+/-)-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene-4-carboxaldehyde；1-formyl-4-trimethylsilyloxy-3-cyclohexene；1-[(Trimethylsilyl)oxy]-4-formyl-1-cyclohexene；4-[(Trimethylsilyl)oxy]cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde；4-trimethylsilyloxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 94458-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• mdl: MFCD09029075
• 分子量: 198.337
• InChiKey: WVNCNMOJNGBSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基硅烷氧基环己基-3-烯-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到环己酮-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过底物和酶工程改进立体选择性生物催化合成：以2-羟基-（4'-氧代环己基）乙腈为模型。

  摘要：

  即使生物催化正得到越来越多的应用，它仍必须在合成化学中获得广泛的应用。这样做的原因是酶在底物范围，反应范围以及对非天然化合物的选择性不足方面具有局限性。这些缺点可以通过酶和/或底物工程来挑战，所述酶和/或底物工程被用来改变底物特异性并增强酶对非天然底物的选择性。在本文中，这两种方法相结合以改善羟腈裂合酶催化的2-羟基-（4'-氧代环己基）乙腈的合成（4）。酮官能团被屏蔽为烯醇醚，而巴西橡胶树的氧化腈酶则针对该被屏蔽的底物进行了工程改造，从而使该产品具有较高的光学纯度，并大大降低了所需的酶量。

  DOI：

  10.1002/chem.200800609
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 丙烯醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 7.0h， 以64%的产率得到4-三甲基硅烷氧基环己基-3-烯-甲醛
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-6-（氨基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉抗叶酸盐：合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了二十种6-取代的2,4-二氨基四氢喹唑啉，并将其作为来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）的新型非经典抑制剂和抗肿瘤剂进行了生物学评估。6位取代基包括取代的苯胺甲基，在苯环上具有烷氧基（OCH3和OCH2CH3）和卤素（Cl和Br）部分；吲哚甲基 和1-萘氨基甲基。这些化合物是由受保护的关键中间体2,4-双（乙酰胺基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉-6-甲醛（26）通过适当胺的还原胺化反应合成的。化合物26是通过2-（三甲基甲硅烷氧基）-1的Diels-Alder反应获得的，将甲硅烷氧基脱保护并一步保护醛后，用3-丁二烯与丙烯醛制得环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛（23）。用双氰胺将23进行环缩合，然后保护2,4-二氨基，再将6-缩醛脱保护，得到26。该化合物具有显着的效力（（7-330）x 10（-9）M），对T具有选择性。刚地（相对于大鼠肝脏DHFR）。对弓形虫DHFR的选择性最高的类似物是2

  DOI：

  10.1021/jm00018a027

文献信息

• Nonclassical 2,4-diamino-6-(aminomethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline antifolates: synthesis and biological activities
  作者：Aleem Gangjee、Nurulain Zaveri、Mohi Kothare、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm00018a027

  日期：1995.9

  ((7-330) x 10(-9) M) and selective against T. gondii (versus rat liver DHFR). The most selective analogue against T. gondii DHFR was 2,4-diamino-6-[[(2',5'-dimethoxyphenyl) methylamino]methyl]-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline (5) which showed exceptionally high inhibitory activity against the growth of T. gondii cells in culture (IC50 = 5.4 x 10(-8) M). Selected analogues were evaluated as inhibitors of the

  设计，合成了二十种6-取代的2,4-二氨基四氢喹唑啉，并将其作为来自卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶（DHFR）的新型非经典抑制剂和抗肿瘤剂进行了生物学评估。6位取代基包括取代的苯胺甲基，在苯环上具有烷氧基（OCH3和OCH2CH3）和卤素（Cl和Br）部分；吲哚甲基 和1-萘氨基甲基。这些化合物是由受保护的关键中间体2,4-双（乙酰胺基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉-6-甲醛（26）通过适当胺的还原胺化反应合成的。化合物26是通过2-（三甲基甲硅烷氧基）-1的Diels-Alder反应获得的，将甲硅烷氧基脱保护并一步保护醛后，用3-丁二烯与丙烯醛制得环己酮-4-羧醛二甲基乙缩醛（23）。用双氰胺将23进行环缩合，然后保护2,4-二氨基，再将6-缩醛脱保护，得到26。该化合物具有显着的效力（（7-330）x 10（-9）M），对T具有选择性。刚地（相对于大鼠肝脏DHFR）。对弓形虫DHFR的选择性最高的类似物是2
• Conformationally Restricted Nonchiral Pipecolic Acid Analogues
  作者：Dmytro S. Radchenko、Nataliya Kopylova、Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1021/jo900842w

  日期：2009.8.7

  Practical syntheses of 2-azabicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic (2,4-methanopipecolic), 2-azabicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic (2,5-ethanopipecolic), and 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylic (2,6-propanopipecolic) acids are reported. The synthetic schemes are short (five, seven, and five steps, respectively) and result in reasonably high yields of the title compounds. The key step in the syntheses is the

  实际合成2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-羧酸（2,4-甲基胡椒醇），2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（2,5-乙乙醇酸）和9-氮杂双环[ 3.3.1]报道了壬烷-1-羧酸（2,6-丙二醇）酸。合成方案很短（分别为五步，七步和五步），可得到相当高产率的标题化合物。合成的关键步骤是串联Strecker反应和在δ位具有离去基团的酮的分子内亲核环化反应。
• Synthesis of bicyclo[3.2.1]octanes by a tandem Diels-Alder-carbocation cyclization strategy
  作者：James H. Rigby、Atul S. Kotnis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96665-6

  日期：1987.1

  The bicyclo[3.2.1]octane ring system is assembled by a three-step process featuring a thermally induced [4+2] cycloaddition followed by a 1,3-benzodithiolium ion mediated cyclization onto an enol or silyl enol ether double bond.

  双环[3.2.1]辛烷环系统是通过三步过程组装而成的，该过程的特征是热诱导[4 + 2]环加成，然后由1,3-苯并二硫鎓离子介导的环化反应形成烯醇或甲硅烷基烯醇醚双键。
• 1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions
  作者：James H. Rigby、Atul Kotnis、James Kramer

  DOI：10.1021/jo00304a021

  日期：1990.8
• Synthesis of a pyrimido[4,5-b]azepine analog of 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid (DDATHF)
  作者：Edward C. Taylor、James E. Dowling

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00041-3

  日期：1997.2

  The synthesis and biological evaluation of a pyrimido[4,5-b]azepine-based analog of DDATHF, a potential chemotherapeutic agent, are described. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.