2,3-bis(methylthio)maleonitrile | 57376-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-bis(methylthio)maleonitrile
• 英文别名: Bis-methylmercapto-maleinsaeure-dinitril；1,2-Dicyano-1,2-dimethylmercapto-ethen；1,2-Dicyano-1,2-bis(methylthio)ethylene；2,3-bis(methylsulfanyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 57376-61-1
• 化学式: C₆H₆N₂S₂
• 分子量: 170.259
• InChiKey: JYGDGMIEJUMABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  246.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methylthio)maleonitrile 、 zinc(II) acetate dihydrate 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 8.0h， 生成 八(甲硫基)四氮杂卟啉锌(II)
  参考文献：
  名称：

  在任务特定的离子液体中高效合成金属化的硫代卟啉嗪及其与选定过渡金属离子结合的光谱研究

  摘要：

  在120∘时基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体中的取代马来腈的四聚C以中等收率得到相应的富电子的外围取代的硫代卟啉嗪。与非羟基官能化的离子液体相比，2-羟乙基咪唑鎓离子液体的收率更高。此外，这些含硫的外围官能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。这些金属离子本质上是有毒的，在有效分离和有效微传感技术的设计领域中应引起高度重视。UV-Vis吸收光谱和荧光信号主要用于研究过渡金属离子的外围结合。 在120°C下，基于任务特定的2-羟乙基乙基咪唑鎓离子液体的取代马来腈四聚，得到相应的硫代卟啉嗪，收率适中。含硫的外围功能化的卟啉嗪用于光谱研究与钯（II）和汞（II）离子的结合研究。主要使用UV-Vis吸收光谱法和荧光信号传导法，因为这些技术高度敏感且易于区分与此类金属结合研究相关的化学和物理变化。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1143-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Thioxo-1,3-dithiol-4,5-dicarbonitril 、 碘甲烷 生成 2,3-bis(methylthio)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1298 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver(I) Sandwich Complexes of Oxa‐Crowned Derivatives of Dithiomaleonitrile
  作者：Hans‐Joachim Drexler、Helmut Reinke、Hans‐Jürgen Holdt

  DOI：10.1002/cber.19961290711

  日期：1996.7

  crown-like manner. – The crystal structures of the 1:1 complexes [Ag(mn-18S2O4)]PF6, [4]PF6, and [Ag(mn-21S2O5)]PF6, [5]PF6, consist of linear chain polymers. [5]PF6 forms an N-bridged chain polymer of endocyclic [Ag(mn-21S2O5)]+ units with S1O4NNitrile coordination at the AgI centre. In the 2:1 complex [Ag(mn-S2)2]PF6, [6]PF6, each mn-S2 acts as a monodentate NNitrile donor. – 13C-NMR studies in nitromethane

  二硫代马来腈mn-12S 2 O 2，mn-15S 2 O 3，mn-18S 2 O 4和mn-21S 2 O 5的四种氧杂加成的衍生物以及无环双（甲硫基）的配位化学用X射线结构和光谱方法研究了带有Ag I的马来腈mn-S 2。2：1配合物（配体/ Ag I）[Ag（mn-12S 2 O 2）2 ] PF 6，[ 1 ] PF 6，[Ag（mn-15S 2 O 3）2] PF 6，[ 2 ] PF 6和[Ag（mn-S 2）2 ] PF 6，[ 6 ] PF 6和1：1络合物[Ag（mn-15S 2 O 3）] ClO 4，用AgPF获得了[ 3 ] ClO 4，[Ag（mn-18S 2 O 4）] PF 6，[ 4 ] PF 6和[Ag（mn-21S 2 O 5）] PF 6 [ 5 ] PF 6。6或AgClO 4在MeOH中。大环Ag I配合物的化学计量和mn-S 2 O n +1环（n
• The synthesis and properties of unsymmetrical porphyrazines annulated with a tetrathiafulvalene bearing two tetraethylene glycol units
  作者：Fengshou Leng、Xuesong Wang、Longyi Jin、Bingzhu Yin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.022

  日期：2010.10

  A dicyano-tetrathiafulvalene precursor was prepared by the cross-coupling reaction of 4,5-dicyano-1,3-dithio1-2-one with 4,5-bis(3,6,9,12-tetraoxatridecylthio)-1,3-dithiol-2-thione. A Mg(II) template cyclization of the precursor with excess 2,3-bis(methylthio)maleonitrile gave the unsymmetrical magnesium porphyrazine, which was easily converted to the metal-free derivative by treatment with acetic acid in the dark. The metal-free porphyrazine was converted to the corresponding zinc porphyrazine in 75% yield. The products were fully characterized using spectroscopic data and elemental analysis. They were soluble in common organic solvents; solution electrochemical, UV-Vis and ESR data revealed that all porphyrazines formed an electron transfer complex with 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethan and 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mayer,R. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 56
  作者：Mayer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5153316A
  申请人：——

  公开号：US5153316A

  公开（公告）日：1992-10-06
• [EN] POSSIBLY CONDENSED PHENYLIMIDAZOLONES AND PYRIMIDINONES AS HERBICIDES; INTERMEDIATES
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1992021662A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to novel phenylimidazolone compounds of formula ($i(A)) wherein A is a bond or C=T; R is -H, Alk, halo-Alk, cyano-Alk, or phenyl; R1 is -H, Alk, halogen, halo-Alk, -CN; or when A is a bond, R and R1 may together form a saturated, partially saturated, or unsaturated three to seven member carbon ring, and the ring may be substituted at any position independently with one or more Alk, -O-Alk, -CN, halogen, -OH, =O, -S-aryl, -O-acyl, or epoxide groups; T is O or S; U is -H; V is -OH, or U and V may together form a bond; W is halogen or -CN, and when W is halogen, R1 is -CN; X is -H or halogen; Y is -H, halogen, -CN, Alk, -CF3, or -OCF3; Z is -H, halogen, -OH, Alk, aryloxy, C1-6 acyl, -NH2, -NO2, -NR2SO2R2, -N(SO2R2)2, -NR2COR2, or B; or Y and Z may together form a saturated, partially saturated, or unsaturated three to seven member carbon ring, wherein each carbon may be independently replaced with N, O, or S, and the ring may be substituted at any position independently with one or more Alk, -O-Alk, =O, -SO2R2, or C1-6 acyl groups; R2 is H or Alk; B is -O-Alk, wherein each carbon may be independently replaced with one or more O or S groups, and optionally substituted with one or more halogen or C1-6 acyl groups; or the agriculturally acceptable salts, amides, and esters thereof. The compounds are useful as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de phénylimidazolone de la formule ($i(A)), dans laquelle A représente une liaison où C=T; R représente -H, Alk, halo-Alk, cyano-Alk, ou phényle; R1 représente -H, Alk, halogène, halo-Alk, -CN; ou lorsque A représente une liaison, R et R1 peuvent former ensemble un cycle de carbone saturé, partiellement saturé ou insaturé contenant 3 à 7 éléments, et le cycle peut être remplacé en n'importe quelle position par un ou plusieurs groupes Alk, -O-Alk, -CN, halogène, -OH, =O, -S-aryle, -O-acyle, ou époxyde; T représente O ou S; U représente -H; V représente -OH, ou U et V peuvent former ensemble une liaison; W représente halogène ou -CN, et lorsque W représente halogène, R1 représente CN; X représente -H ou halogène; Y représente -H, halogène, -CN, Alk, -CF3, ou -OCF3; Z représente -H, halogène, -OH, Alk, aryloxy, acyle C1-6, -NH2, -NO2, -NR2SO2R2, -N(SO2R2)2, -NR2COR2, ou P; ou Y et Z peuvent former ensemble un cycle de carbone saturé, partiellement saturé ou insaturé contenant trois à sept éléments, dans lequel chaque carbone peut être indépendamment remplacé par N, O ou S, et le cycle peut être remplacé en n'importe quelle position indépendamment par un ou plusieurs groupes Alk, -O-Alk, =O, -SO2R2, ou acyle C1-6; R2 représente H ou Alk; P représente -O-Alk, où chaque carbone peut être remplacé indépendamment par un ou plusieurs groupes O ou S, et facultativement remplacé par un ou plusieurs groupes halogène ou acyle C1-6; ou leurs sels, amides et esters utilisables dans l'agriculture. Les composés sont utiles en tant qu'herbicides.