8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one | 810661-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
• CAS: 810661-70-2
• 化学式: C₃₁H₃₅N₇O₅S
• 分子量: 617.729
• InChiKey: UQEWFSBGUNGGEC-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-6-chloro-2-(4-methoxy-benzyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 五氟苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-[5-((R)-3-Dimethylamino-pyrrolidine-1-sulfonyl)-2-propoxy-phenyl]-2-(4-methoxy-benzyl)-2,7-dihydro-2,3,4,7,9-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel, potent and selective PDE5 inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of a novel scaffold for potent and selective PDE5 inhibitors are described. Compound 3a was more potent (PDE5 IC50 = 0.31 nM) and selective (> 10,000-fold vs PDE1 and 160-fold selective vs PDE6) PDE5 inhibitor than sildenafil. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00466-8