methyl 2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)acetate | 1303792-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]acetate
• CAS: 1303792-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• mdl: MFCD13427099
• 分子量: 276.215
• InChiKey: HZUYZUJDWFKQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-(4-((4-(2-(2-((2,5-dioxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazolidin-4-yl)methylene)hydrazinyl)-2-oxoethyl)piperazin-1-yl)methyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation

  摘要：

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules18032904

文献信息

• Discovery of Hybrid Dual N-Acylhydrazone and Diaryl Urea Derivatives as Potent Antitumor Agents: Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Xin Zhai、Qiang Huang、Nan Jiang、Di Wu、Hongyu Zhou、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032904

  日期：——

  Based on the hybrid pharmacophore design concept, a novel series of dual diaryl urea and N-acylhydrazone derivatives were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity by the standard MTT assay. The pharmacological results indicated that most compounds exhibited moderate to excellent activity. Moreover, compound 2g showed the most potent cytotoxicity against HL-60, A549 and MDA-MB-231 cell lines, with IC50 values of 0.22, 0.34 and 0.41 μM, respectively, which was 3.8 to 22.5 times more active than the reference compounds sorafenib and PAC-1. The promising compound 2g thus emerges as a lead for further structural modifications.

  基于混合药效团设计概念，合成了一系列新型的双芳基脲和N-酰肼衍生物，并通过标准的MTT法评估其体外细胞毒性。药理结果表明，大多数化合物表现出中等到优良的活性。此外，化合物2g对HL-60、A549和MDA-MB-231细胞系表现出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.22、0.34和0.41 μM，是参考化合物索拉非尼和PAC-1的3.8到22.5倍活性。因此，前景良好的化合物2g显现出作为进一步结构修饰的候选药物的潜力。