5-butoxycarbonyluracil | 3346-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-butoxycarbonyluracil
• 英文别名: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester；n-butyl 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；5-Butyloxycarbonyl-2.4-dioxo-1.2.3.4-tetrahydro-pyrimidin；Uracilcarbonsaeure-(5)-butylester；5-Butoxycarbonyl-uracil；butyl 2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 3346-78-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: ZDLHWPASWYGIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butoxycarbonyluracil 在 fluorine 作用下， 以50%的产率得到5-fluoro-4-hydroxy-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887
• 作为产物：
  描述：

  脲嘧啶-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-butoxycarbonyluracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04329460A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  New derivatives of the formula: ##STR1## (wherein X is O or NH; R.sub.1 is --OH which may optionally be etherified or esterified, etherified mercapto or --NH.sub.2 which may optionally be substituted; R.sub.2 and R.sub.3, respectively, mean H, lower alkyl or ##STR2## and Y is an esterified or amidated carboxyl group, or CN). These derivatives are produced, by fluorination of corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine compounds and can be converted into 5-fluorouracil derivatives under hydrolytic conditions. The new derivatives are able to prolong the lives of animals having carcinomas or have antiviral activity.

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341
  作者：MIYASHITA, OSAMU、KASAHARA, TOSHIHIKO、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• Electron delocalization in pyrimidine dimers and the implications for enzyme-catalyzed dimer cycloreversion
  作者：Rosemarie F. Hartman、John R. Van Camp、Seth D. Rose

  DOI：10.1021/jo00389a010

  日期：1987.6
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11

表征谱图