4-丙基-1,2-亚苯基二乙酸酯 | 89266-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-丙基-1,2-亚苯基二乙酸酯
• 中文别名: 4-丙基苯-1,2-二基二乙酸酯
• 英文名称: 4-propyl-1,2-phenyl diacetate
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-4-propylbenzene；(2-acetyloxy-4-propylphenyl) acetate
• CAS: 89266-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ASXCXYNHCRSLLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯-1,2-二醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 4-丙基-1,2-亚苯基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Catechol diacetate derivatives for inducing the production of nerve

  摘要：

  一种用于治疗中枢神经系统退行性疾病的药物组合物，可通过诱导神经生长因子的产生和分泌进行治疗，包含一种活性成分，即具有以下结构式的儿茶酚衍生物##STR1##其中R.sub.6是具有2至5个碳原子的较低的烷基基团。这些儿茶酚衍生物对中枢神经系统的退行性疾病，包括老年型阿尔茨海默病的预防和治疗效果。

  公开号：

  US04985458A1

文献信息

• New Catechol Derivatives of Safrole and Their Antiproliferative Activity towards Breast Cancer Cells
  作者：Alejandro Madrid Villegas、Luis Espinoza Catalán、Iván Montenegro Venegas、Joan Villena García、Héctor Carrasco Altamirano

  DOI：10.3390/molecules16064632

  日期：——

  Catechols were synthesized from safrole. Nine derivatives were prepared and assessed for antiproliferative effects using different human cell lines. The in vitro growth inhibition assay was based on the sulphorhodamine dye to quantify cell viability. The derivatives 4-allylbenzene-1,2-diol (3), 4 4-[3-(acetyloxy)propyl]-1,2-phenylene diacetate (6) and 4-[3-(acetyloxy)propyl]-5-nitro-1,2-phenylene diacetate (10) showed higher cytotoxicity than the parent compound 2 in tests performed on two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231). The IC50 values of 40.2 ± 6.9 μM, 5.9 ± 0.8 μM and 33.8 ± 4.9 μM, respectively, were obtained without toxicity towards dermal human fibroblast (DHF cells).

  从黄樟素合成了儿茶酚。制备了九种衍生物，并使用不同的人类细胞系对其抗增殖作用进行了评估。体外生长抑制试验是基于磺胺染料来量化细胞活力。在对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行的测试中，4-烯丙基-1,2-苯二醇（3）、4-4-[3-（乙酰氧基）丙基]-1,2-亚苯基二乙酸酯（6）和 4-[3-（乙酰氧基）丙基]-5-硝基-1,2-亚苯基二乙酸酯（10）等衍生物的细胞毒性高于母体化合物 2。其 IC50 值分别为 40.2 ± 6.9 μM、5.9 ± 0.8 μM 和 33.8 ± 4.9 μM，对真皮人成纤维细胞（DHF 细胞）无毒性。
• Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0261977A2

  公开（公告）日：1988-03-30

  Catechol derivatives which relate to the production of group. nerve growth factor in particular tissues of the brain are disclosed, as are methods for their synthesis, data on their physiological activity, and data on the toxicity of these derivatives. Examples of preparation for their administration are also disclosed. The disclosed derivatives provide preventive and remedial effects for regressive disorders in the central nervous system including senile dementia of Alzheimer type: a preparation for this purpose includes a catechol derivative having the formula: wherein R is two hydrogen atoms, two acyl groups, a -CO-group. -CO•CO- group, or -C(CH3)2- group, and wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or lower alkyl

  公开了与在大脑特定组织中产生神经生长因子有关的儿茶酚衍生物，以及它们的合成方法、有关其生理活性的数据和有关这些衍生物毒性的数据。 还公开了用于给药的制剂实例。 公开的衍生物对包括阿尔茨海默型老年痴呆症在内的中枢神经系统退行性疾病具有预防和治疗作用：用于此目的的制剂包括具有以下式子的儿茶酚衍生物： 其中R为两个氢原子、两个酰基、一个-CO-基团、-CO-CO-基团或-C(CH3)2-基团，且R1和R2各自独立地为氢原子或低级烷基。
• Takano, Seiichi; Akiyama, Masashi; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 11, p. 2237 - 2238
  作者：Takano, Seiichi、Akiyama, Masashi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;AKIYAMA, MASASHI;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 11, 2237-2238
  作者：TAKANO, SEIICHI、AKIYAMA, MASASHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• US4985458A
  申请人：——

  公开号：US4985458A

  公开（公告）日：1991-01-15