methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-oximino-β-D-erythro-hexopyranoside | 139757-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-oximino-β-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 139757-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: ZVPSUEFQWUNIMY-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-oximino-β-D-erythro-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-erythro-hexopyran-3-uloside 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-oximino-β-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Theoretical (AM1) Studies on Photoaddition Reactions of 3-Nitro-2-enopyranoside Derivatives.
  作者：Tohru Sakakibara、Ichiro Matuo、Aya Takaide、Takanori Nakamura、Akinori Seta

  DOI：10.1246/cl.1992.177

  日期：——

  3-nitro-α- and β-D-erythro-hex-2-enopyranoside derivatives in methanol, ethanol, and isopropanol with high pressure Hg lamp gave the adducts in moderate yields. The stereoselectivities calculated by AM1 calculation by the use of model compounds with 1,3-dioxolan-2-yl radical are not conflict with those observed in similar photoreaction in 1,3-dioxolane as well as the present results

  用高压汞灯照射甲醇、乙醇和异丙醇中的 3-硝基-α-和 β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 衍生物，得到中等产率的加合物。使用具有 1,3-dioxolan-2-yl 自由基的模型化合物通过 AM1 计算计算的立体选择性与在 1,3-dioxolane 中类似光反应中观察到的立体选择性以及目前的结果没有冲突