1-(azido(phenyl)methyl)-4-chlorobenzene | 57272-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azido(phenyl)methyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(1-Azido-1-phenylmethyl)-4-chlorobenzene；1-[azido(phenyl)methyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 57272-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: KGORHQRZZABAOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azido(phenyl)methyl)-4-chlorobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氯-Alpha-苯基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的苯甲醇直接胺化

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600236
• 作为产物：
  描述：

  在 tetraethylammonium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(azido(phenyl)methyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of ion-pair return. I. Resolution and isomerization of (-)-4-chlorobenzhydryl thiocyanate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01264a060

文献信息

• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• A practical one-pot synthesis of azides directly from alcohols
  作者：LALTHAZUALA ROKHUM、GHANASHYAM BEZ

  DOI：10.1007/s12039-012-0241-5

  日期：2012.5

  Alkyl/benzyl azides can be readily synthesized in excellent yields from their corresponding alcohols by stirring a solution of sodium azide in DMSO with a thoroughly ground equimolecular mixture of triphenylphosphine, iodine and imidazole.

  烷基/苄基叠氮可以通过以下方法从相应的醇高产率地制备：在DMSO中溶解叠氮化钠，并与充分研磨的等摩尔三苯基膦、碘和咪唑混合物一起搅拌。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• Direct AlCl₃-catalyzed transformation of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers
  作者：Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1829644

  日期：2021.2.1

  THP and allyl groups are frequently used for the protection of alcohols. In this study, novel direct transformations of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers, protected forms of alcohols, are r...

  THP 和烯丙基经常用于保护醇。在这项研究中，苄基 THP 醚和烯丙基苄基醚（醇的保护形式）的新型直接转化是...
• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。