苄基-1,羟基-1-二氢-1,2-苯并环丁烯 | 77287-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 苄基-1,羟基-1-二氢-1,2-苯并环丁烯
• 英文名称: benzyl-1, hydroxy-1-dihydro-1,2-benzocyclobutene
• 英文别名: 1-benzylbenzocyclobutanol；7-benzylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 77287-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QAMQUNDWCDTWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-1,羟基-1-二氢-1,2-苯并环丁烯 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl-1, azido-1-dihydro-1,2-benzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  分解酸催化叔丁基苯并环丁烯。循环中的新合成方法

  摘要：

  通过NH 3 BF 3 -Et 2 O试剂处理在官能碳上取代的苯并环丁烯醇，可以合成相应的叔叠氮化物。后者通过酸催化分解，产生2-取代的吲哚。通过直接用肼添加和浓硫酸处理醇，可获得相似的结果。这种吲哚核的新途径也扩展到多环吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96432-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 苄基-1,羟基-1-二氢-1,2-苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a026

文献信息

• Expeditious Synthesis of Isoquinolone Derivatives by Rhodium(I)-Catalyzed Annulation Reaction through C–C Bond Cleavage
  作者：Yiyi He、Chengsha Yuan、Zeqi Jiang、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03653

  日期：2019.1.4

  A Rh(I)-catalyzed intermolecular cyclization between isocyanates and benzocyclobutenols leading to isoquinolin-1(2H)-ones through selective cleavage of a C–C bond has been realized. Exploiting the same strategy, we developed a Rh(I)-catalyzed three-component reaction of benzocyclobutenols, isonitriles, and sulfonyl azides to access isoquinolin-1(2H)-imines. These procedures provide unique and expeditious

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。
• A palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation approach to oxindoles with all-carbon-quaternary centers
  作者：Guoliang Mao、Chenxiang Meng、Fangyuan Cheng、Wenbo Wu、Yuan-Yuan Gao、Gao-Wei Li、Lantao Liu

  DOI：10.1039/d1ob02440j

  日期：——

  Catalytic construction of oxindoles bearing all-carbon-quaternary centers attracts wide attention from the synthetic chemistry community. Herein, we report a palladium-catalyzed sequential Heck coupling/C–C bond activation of aryl halide-tethered alkenes with benzocyclobutenols affording a series of oxindole-derived compounds in good to excellent yields, as well as the preliminary enantioselectivity

  全碳四元中心羟基吲哚的催化构建引起了合成化学界的广泛关注。在此，我们报告了钯催化的芳基卤化物系链烯烃与苯并环丁烯醇的顺序 Heck 偶联/C-C 键活化，以良好至优异的产率提供了一系列羟吲哚衍生化合物，以及初步的对映选择性结果。
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。
• Synthesis of natural products via tertiary azides. II. 2-alkyl and 2-aryl indoles.
  作者：Gérard Adam、Jean Andriblix、Michel Plat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81858-x

  日期：1981.1
• AKQUEN E.; GLINSKI M. B.; DHAWAN K. L.; DURST T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2730-2734
  作者：AKQUEN E.、 GLINSKI M. B.、 DHAWAN K. L.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——