5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide | 117999-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide；5,6-Dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 117999-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄S
• 分子量: 303.339
• InChiKey: ABNDTOXEJRJNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisothiazole 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5,6-dimethoxy-3-phenyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪的环转化，通过2-芳基-4H-和4-ARYL-2H-1,3-苯并噻嗪的氧化环收缩，合成苯并异噻唑的5 1

  摘要：

  用过氧化氢将6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪（1′a′）氧化生成[2,2'-双（苯甲酰基氨基甲基）-4,4'，5， 5′-四甲氧基二苯基二硫化物（4′）。1'a'的高锰酸钾氧化得到6,7-二甲氧基-2-苯基-4H-1,3-苯并噻嗪-4-酮（5'a'），然后用计算量的过苯甲酸将其氧化以获得相应的1氧化物（6′a′）和1,1-二氧化物（7′）。用高碘酸钠氧化5′a′-c′可引起环收缩，得到1,2-苯并噻唑-3（2H）-1-氧化物（8′a′-c′）。在4-芳基-2H-1,3-苯并噻嗪（1'3'a'-f'）的氧化中观察到类似的环转化。，导致形成3-芳基-5,6-二烷氧基-1,2-苯并噻唑（1′4′a′-f′）。讨论了这些环变换的假定机制。1，3-苯并噻嗪向1，2-苯并噻唑的转化实际上代表1，3-苯并噻嗪的环转化反应和1，2-苯并噻唑衍生物的新合成。新化合物的结构通过ir，1 H和13

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90037-3

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Benzoylation of Sulfonamides through C−H Activation: Expedient Synthesis of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.201900989

  日期：2020.2.6

  The ortho‐carbonylation of sulfonylarenes by non‐hazardous aryl aldehydes as a carbonyl precursor was reported. In this method, the sulfonamide group serves as a directing group for C−H activation in the presence of a Pd catalyst under ligand‐free conditions. The scope of this strategy has been extended to the one‐pot two‐step synthesis of cyclic N‐sulfonyl ketimines under mild reaction conditions

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。
• SZABO, JANOS;SZUCS, ERZSEBET;FODOR, LAJOS;KATOCS, AGNES;BERNATH, GABOR;SO+, MAGY KEM. FOLYOIRAT, 95,(1989) N1, C. 455-461
  作者：SZABO, JANOS、SZUCS, ERZSEBET、FODOR, LAJOS、KATOCS, AGNES、BERNATH, GABOR、SO+

  DOI：——

  日期：——
• SZABO, JANOS;SZUCS, ERZSEBET;FODOR, LAJOS;KATOCS, AGNES;BERNATH, GABOR;SO+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2985-2992
  作者：SZABO, JANOS、SZUCS, ERZSEBET、FODOR, LAJOS、KATOCS, AGNES、BERNATH, GABOR、SO+

  DOI：——

  日期：——