(5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone | 872001-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone
• CAS: 872001-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O
• 分子量: 336.437
• InChiKey: KHHUEOMIJHYHBE-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 methabol 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 10.0~60.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 生成 {5-[(S)-3-Amino-3-(3-fluorophenyl)-propyl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl}-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶-5-甲酸 在 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Lemoine Rcmy

  公开号：US20070191406A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Chemokine receptor antagonists, in particular, 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane compounds according to formula (I) wherein R 1 -R 3 R 6c and X 1 are as defined herein are antagonists of chemokine CCR5 receptors which are useful for treating or preventing an human immunodeficiency virus (HIV) infection, or treating AIDS or ARC. The invention further provides methods for treating diseases that are alleviated with CCR5 antagonists. The invention includes pharmaceutical compositions and methods of using the compounds for the treatment of these diseases. The invention further includes processes for the preparation of compounds according to formula I.

  化学因子受体拮抗剂，特别是根据以下公式（I）的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷化合物，其中R1-R3R6c和X1如本文所定义，是化学因子CCR5受体的拮抗剂，可用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，或治疗艾滋病或ARC。该发明还提供了用于治疗通过CCR5拮抗剂缓解的疾病的方法。该发明包括用于治疗这些疾病的药物组合物和使用这些化合物的方法。该发明还包括根据公式I制备化合物的方法。