(E)-4,5-dimethyl-5-nitrohex-2-ene | 83307-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-4,5-dimethyl-5-nitrohex-2-ene
• CAS: 83307-63-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: UILHPHRBFHRTHZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 carbonic acid 1,1-dimethylethyl (2E)-1-methyl-2-butenyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到(E)-4,5-dimethyl-5-nitrohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲硝基烷烃的烯丙基烷基化

  摘要：

  利用催化量的外部碱，开发了钯催化仲硝基烷烃的烯丙基烷基化反应。简单的碳酸烯丙酯和单取代的碳酸烯丙酯用作亲电子试剂，大体积的仲硝基烷烃用作亲核试剂。这是庞大的仲硝基烷烃（例如2-硝基庚烷）的第一个催化烯丙基烷基化反应。在非质子极性溶剂DMSO中使用强碱DBU是实现高反应活性的关键。为了发展不对称反应，2-芳基恶唑啉配体PHOX L1在诱导π-烯丙基部分的手性方面给出了极好的结果。至于在NO 2官能团的α位上的不对称诱导，含游离OH-基团的2-芳基恶唑啉配体L4 表现出中等选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.062

文献信息

• Palladium catalyzed C-allylation of nitroalkanes
  作者：Piotr Aleksandrowicz、Hanna Piotrowska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85120-x

  日期：1982.1

  study of palladium catalyzed C-allylation of aliphatic nitro compounds is described. Allylic alcohols and/or their acetates and allyl phenyl ethers were employed as allylating agents. The dependence of the reaction yield on nature and quantity of base and structure of the allylic unit is reported and explained. The lowest yield was obtained for allyl alcohol; however it could be considerably increased

  描述了钯催化脂肪族硝基化合物的C-烯丙基化的详细研究。烯丙醇和/或其乙酸酯和烯丙基苯基醚用作烯丙基化剂。报道并解释了反应产率对烯丙基单元碱性质和数量以及结构的依赖性。烯丙醇的收率最低；然而，通过添加化学计量的乙酸乙酯可以大大增加它。功能组的反应性顺序为OPh> OAc> OH。还报道了合成四（三苯基膦）钯的新方法。
• ALEKSANDROWICZ, P.;PIOTROWSKA, H.;SAS, W., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1321-1327
  作者：ALEKSANDROWICZ, P.、PIOTROWSKA, H.、SAS, W.

  DOI：——

  日期：——
• ALEKSANDROWICZ, P.;PIOTROWSKA, H.;SAS, W., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 10, 1221-1224
  作者：ALEKSANDROWICZ, P.、PIOTROWSKA, H.、SAS, W.

  DOI：——

  日期：——