5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 1304787-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1304787-72-1
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃S
• 分子量: 257.657
• InChiKey: DQJFUAPDNMFAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 2-nitro-4-(5-((4-nitrobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N-phenethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑，恶二唑和三唑基支架的合成及抗流感活性

  摘要：

  背景：流感是由正粘病毒科的RNA病毒引起的常见呼吸道感染。流感病毒，引起各种症状，包括发烧，鼻分泌物，咳嗽，肌肉疼痛和肺炎。它分为三种不同的类型A，B和C。许多1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑具有广泛的生物活性。这些杂环因其对多种病毒的高抗病毒活性而被认为是领先的。 方法：综述了与抗流感药化学有关的研究内容和在线内容，采用五种方案获得了目标化合物，然后对这些化合物进行了体外抗流感筛选。 结果：在体外针对MDCK细胞中的高致病性禽流感H5N1病毒筛选了30种新型化合物。金刚烷胺用作对照药物。六个化合物显示出优异的活性（79-100％的病毒抑制），即6c，14b，14c，19b，30b，30e，其中14c是活性最高的化合物。五个化合物表现出中等抑制作用（44-70％），即5c，6b，23a，23b，30c。 结论：从先前的结果，我们发现三唑环的存在降低了抗病毒活性。含有

  DOI：

  10.2174/1570180814666170512122832
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-2-硫醇及其类似物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  本通报涉及1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物的合成，该衍生物含有环状仲胺，例如吗啉，N-甲基哌嗪和哌嗪。结构解析基于光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR），然后测试新合成的化合物对代表性微生物（如枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和念珠菌）的抗菌活性白色的分别使用环丙沙星和氟康唑作为细菌和真菌的参考药物。这些合成的化合物对选定的细菌显示出中等至潜在的抗菌和抗真菌活性，范围分别为6–50μM和针对最常见的真菌，其范围为12–50μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.2042

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Piperazine and <i>N</i>-Benzylpiperidine Hybrids of 5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-thiol as Potential Multitargeted Ligands for Alzheimer’s Disease Therapy
  作者：Digambar Kumar Waiker、Akash Verma、Akhilesh、Gajendra T. A、Namrata Singh、Anima Roy、Hagera Dilnashin、Vinod Tiwari、Surendra Kumar Trigun、Surya P. Singh、Sairam Krishnamurthy、Prem Lama、Vincent Jo Davisson、Sushant Kumar Shrivastava

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00245

  日期：2023.6.7

  Our present work demonstrates the successful design and synthesis of a new class of compounds based upon a multitargeted directed ligand design approach to discover new agents for use in Alzheimer’s disease (AD). All the compounds were tested for their in vitro inhibitory potential against human acetylcholinesterase (hAChE), human butylcholinesterase (hBChE), β-secretase-1 (hBACE-1), and amyloid β

  我们目前的工作展示了基于多目标定向配体设计方法成功设计和合成一类新化合物，以发现用于阿尔茨海默氏病 (AD) 的新药物。测试了所有化合物对人乙酰胆碱酯酶 (hAChE)、人丁基胆碱酯酶 (hBChE)、β-分泌酶-1 (hBACE-1) 和淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的体外抑制潜力。化合物5d和5f显示出与多奈哌齐相当的 hAChE 和 hBACE-1 抑制作用，而 hBChE 抑制作用与卡巴拉汀相当。化合物5d和5f还证明通过硫黄素 T 测定和共聚焦、原子力和扫描电子显微镜研究显着减少了 Aβ 聚集体的形成，并显着取代了总碘化丙啶，即在 50 μM 浓度下分别为 54% 和 51%。化合物5d和5f在 10–80 μM 浓度下对 RA/BDNF（RA = 视黄酸；BDNF = 脑源性神经营养因子）分化的 SH-SY5Y 神经母细胞瘤细胞系没有神经毒性。在东莨菪碱和 Aβ 诱导的 AD
• Inhibition of Tobacco Bacterial Wilt with Sulfone Derivatives Containing an 1,3,4-Oxadiazole Moiety
  作者：Wei-Ming Xu、Fei-Fei Han、Ming He、De-Yu Hu、Jiang He、Song Yang、Bao-An Song

  DOI：10.1021/jf203772d

  日期：2012.2.1

  A series of new sulfone compounds containing the 1,3,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized. Their structures were identified by H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance and elemental analyses. Antibacterial bioassays indicated that most compounds exhibited promising in vitro antibacterial bioactivities against tobacco bacterial wilt at 200 mu g/mL. The relationship between structure and antibacterial activity was also discussed. Among the title compounds, 5'c:, 5'h, 5'i, and 5, could inhibit mycelia growth of Ralstonia solanacearum in vitro by approximately 50% (EC50) at 39.8, 60.3, 47.9, and 32.1 mu g/mL, respectively. Among them, compound 5) was identified as the most promising candidate due to its stronger effect than that of Kocide 3000 [Cu(OH)(2)] within the same concentration range. Field trials demonstrated that the control effect of compound 55 against tobacco bacterial wilt was better than that of the commercial bactericide Saisentong. For the first time, the present work demonstrated that sulfone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole can be used to develop potential bactericides for plants.
• Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578
  作者：Hasan, Aurangzeb、Sheikh, Md Rezaul Karim、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• Hasan, Aurangzeb; Gapil, Shelly; Khan, Izzat, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2007 - 2010
  作者：Hasan, Aurangzeb、Gapil, Shelly、Khan, Izzat

  DOI：——

  日期：——
• Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476
  作者：Hasan, Aurangzeb、Akhtar, Mohammad Nadeem、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——