diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate | 255042-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
• 英文别名: 5-Diphenoxyphosphoryl-1,3-benzodioxole
• CAS: 255042-43-4
• 化学式: C₁₉H₁₅O₅P
• 分子量: 354.299
• InChiKey: VIEMBAAFFJSPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4,4'-bi-1,3-benzodioxol)-5,5'-diylbis(di(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)-phosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 氯磷酸二苯酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到diphenyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t

文献信息

• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• 10.1021/acs.orglett.4c02495
  作者：Xu, Zhixuan、Cen, Mengjie、Chen, Zihan、Yao, Linbin、Li, Chunya、Tang, Bencan、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao、Han, Li-Biao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02495

  日期：——

  Michaelis–Arbuzov reaction of carboxylic acids and triaryl phosphites for preparing aryl phosphonates under anhydride-free conditions has been reported. In this context, triaryl phosphites serve as both reagents for activating the carboxylic acids and substrates for the reaction. There have been no reports to date of efficient and direct methods for the in situ activation of carboxylic acids using triaryl phosphites

  据报道，在无酸酐条件下，通过钯催化的羧酸和亚磷酸三芳基酯的脱羰米氏-阿布佐夫反应制备膦酸芳基酯。在本文中，亚磷酸三芳基酯既充当用于活化羧酸的试剂又充当反应的底物。迄今为止，还没有关于使用亚磷酸三芳基酯原位活化羧酸的有效且直接的方法的报道。与已知方法相比，该反应避免了有机卤化物的使用，并且对于由亚磷酸三芳基酯和羧酸合成各种膦酸芳基酯具有优异的官能团耐受性。该反应具有可扩展性，适用于合成具有生物活性片段的芳基膦酸酯。
• US6472539B1
  申请人：——

  公开号：US6472539B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• New Chiral Diphosphine Ligands Designed to have a Narrow Dihedral Angle in the Biaryl Backbone
  作者：Takao Saito、Tohru Yokozawa、Takero Ishizaki、Takashi Moroi、Noboru Sayo、Takashi Miura、Hidenori Kumobayashi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<264::aid-adsc264>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.30