3-Chlor-2-nitro-phenylalanin | 56433-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-2-nitro-phenylalanin
• 英文别名: 2-Amino-3-(3-chloro-2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 56433-04-6
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• 分子量: 244.634
• InChiKey: DFNKXEKOTCGATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-2-nitro-phenylalanin 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Chlor-2-amino-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  3个氨基3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的某些氯代类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  确定了氯取代基对3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的微生物活性的影响。通过适当的氯取代的邻硝基硝基丙氨酸的还原环化反应合成5-，6-和7-氯类似物，而从N-三氟乙酰基-3-氯-2-硝基苯丙氨酸乙酯获得8-氯类似物。 。观察到所有这些化合物均能抑制大肠杆菌9723，葡聚糖亮葡聚糖8086和植物乳杆菌8014的生长。氯类似物的相对抑制活性为7-Cl大于6-Cl大于8-Cl大于5-大肠杆菌中的Cl和大于6-Cl的7-Cl大于右旋乳酸杆菌和植物乳杆菌的8-Cl = 5-Cl。在这三种微生物中，7-Cl类似物是比母体未取代化合物更有效的生长抑制剂。事实证明，这类化合物的生长抑制活性比四种相应的内酰胺类（3-氨基-3,4-二氢咔唑的5-，6-，7-和8-氯类似物）更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00241a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Chlor-2-nitro-benzyl)-2-acetamino-malonsaeure-diethylester 在 盐酸 作用下， 生成 3-Chlor-2-nitro-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  3个氨基3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的某些氯代类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  确定了氯取代基对3-氨基-3,4-二氢-1-羟基卡司他韦的微生物活性的影响。通过适当的氯取代的邻硝基硝基丙氨酸的还原环化反应合成5-，6-和7-氯类似物，而从N-三氟乙酰基-3-氯-2-硝基苯丙氨酸乙酯获得8-氯类似物。 。观察到所有这些化合物均能抑制大肠杆菌9723，葡聚糖亮葡聚糖8086和植物乳杆菌8014的生长。氯类似物的相对抑制活性为7-Cl大于6-Cl大于8-Cl大于5-大肠杆菌中的Cl和大于6-Cl的7-Cl大于右旋乳酸杆菌和植物乳杆菌的8-Cl = 5-Cl。在这三种微生物中，7-Cl类似物是比母体未取代化合物更有效的生长抑制剂。事实证明，这类化合物的生长抑制活性比四种相应的内酰胺类（3-氨基-3,4-二氢咔唑的5-，6-，7-和8-氯类似物）更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00241a022

文献信息

• DAVIS A. L.; CHAMBERS W. H.; KELLEY D. H.; FELL D. A.; HAYNES J. R.; HULM+, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 7, 752-755
  作者：DAVIS A. L.、 CHAMBERS W. H.、 KELLEY D. H.、 FELL D. A.、 HAYNES J. R.、 HULM+

  DOI：——

  日期：——