1-(azido(phenyl)methyl)-4-methoxybenzene | 57272-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azido(phenyl)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[Azido(phenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 57272-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: SQCRJPIECXGASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azido(phenyl)methyl)-4-methoxybenzene 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(1-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl₄-Catalyzed C-O Bond to C-N Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles and Their Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.910528
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲醇 在 sodium tetrachloroaurate(III) 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(azido(phenyl)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的苯甲醇直接胺化

  摘要：

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600236

文献信息

• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones into Azides by Sequential Nucleophilic Addition and Substitution
  作者：Pratik P. Goswami、Victoria P. Suding、Angela S. Carlson、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1002/ejoc.201600856

  日期：2016.10

  conversion of aldehydes and ketones into alkyl azides by the addition of common organometallic reagents and tandem conversion of the resulting alkoxides without isolation of the intermediate alcohols. A wide range of aldehydes and organometallic reagents (R–Li or R–MgX) are suitable participants in this process. Additional reaction telescoping beyond azide formation is demonstrated.

  该报告描述了通过添加常见的有机金属试剂和串联转化生成的醇盐而不分离中间体醇，将醛和酮直接转化为烷基叠氮化物。范围广泛的醛和有机金属试剂（R-Li 或 R-MgX）是该过程的合适参与者。证明了叠氮化物形成之外的其他反应伸缩。
• Direct AlCl₃-catalyzed transformation of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers
  作者：Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1829644

  日期：2021.2.1

  THP and allyl groups are frequently used for the protection of alcohols. In this study, novel direct transformations of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers, protected forms of alcohols, are r...

  THP 和烯丙基经常用于保护醇。在这项研究中，苄基 THP 醚和烯丙基苄基醚（醇的保护形式）的新型直接转化是...
• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。