Trimethyl-(6-phenylpyridazin-4-yl)silane | 83182-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Trimethyl-(6-phenylpyridazin-4-yl)silane
• CAS: 83182-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂Si
• 分子量: 228.369
• InChiKey: GPYXERFJHNRKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Trimethyl-(6-phenylpyridazin-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Leonhard; Haensel, Edward; Steigel, Alois, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2574 - 2585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,5-disubstituted pyridazines by regioselective [4+2] cycloadditions with ethynyltributyltin and subsequent replacement of the organotin substituent
  作者：Jürgen Sauer、Dieter K. Heldmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00127-6

  日期：1998.4

  Cycloadditions of 3-aryl-1,2,4,5-tetrazines 1a-o with ethynyltributyltin 5 occur with high regioselectivity to yield 3-aryl-5-tributylstannyl-pyridazines 9–23 in 71–95% yield. Moreover, the stannanes obtained could be utilized as starting materials for the preparation of various 3,5-di-substituted pyridazines as shown for 3-phenyl-5-tributylstannyl-pyridazine 9b. Stille cross-couplings with aryl halides

  的3-芳基-1,2,4,5-四嗪环加成1A-O与ethynyltributyltin 5具有高的区域选择性发生，得到3-芳基-5-三丁基甲锡哒嗪9-23在71-95％的产率。此外，所获得的锡烷可以用作制备各种3,5-二取代的哒嗪的原料，如3-苯基-5-三丁基锡烷基-哒嗪9b所示。Stille与芳基卤化物的交叉偶联生成3,5-二芳基-哒嗪26-29，而暴露于元素卤素则提供了3-苯基-5-卤代哒嗪24和25，它们可以用作进一步官能化的起始化合物，例如Heck反应。
• Pyridazine Synthesis from 1,2,4,5-Tetrazines and Alkynes in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol through the Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Chika Yamamoto、Minori Suzuki、Suguru Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.20220267

  日期：2022.12.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。