6-苯基-5-己烯酰氯 | 131373-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基-5-己烯酰氯
• 英文名称: 6-phenyl-5-hexenoyl chloride
• 英文别名: 6-Phenylhex-5-enoyl chloride
• CAS: 131373-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: ZZAJFVBJWOQOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cobalt(I) ((C6H4OCHN)2C6H4) 、 6-苯基-5-己烯酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-phenyl-hex-5-enoylcobalt(III) ((C6H4OCHN)2C6H4)
  参考文献：
  名称：

  Coveney, Donal J.; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2721 - 2729

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 草酰氯 、 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-苯基-5-己烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  基于分子间羟醛缩合的新型环断裂

  摘要：

  通过分子内羟醛缩合的环裂解和重构，然后在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇）的Grob断裂，被开发成基于分子间羟醛缩合的新型环裂解。在该反应的基础上，将（R，R）-3，5-二甲基环己酮转化为具有间规甲基功能的手性直链化合物。还研究了基于交叉的分子间羟醛缩合的开环反应，并讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81545-3

文献信息

• Cyclization of 5-hexenyl radicals from nitroxyl radical additions to 4-pentenylketenes and from the acyloin reaction
  作者：Huda Henry-Riyad、Thomas T Tidwell

  DOI：10.1139/v03-076

  日期：2003.6.1

  Photochemical Wolff rearrangements were used to form 5-substituted-4-pentenylketenes 1a–1d (RCH=CHCH2XCH2CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = CH2; 1c R = c-Pr, X = CH2; 1d R = H, X = O), which...

  光化学沃尔夫重排用于形成 5-取代-4-戊烯基烯酮 1a??1d (RCH=CH X CH=C=O: 1a R = H, X = CH2; 1b R = Ph, X = ; 1c R = c- Pr, X = ; 1d R = H, X = O), 其中...
• Nitroxyl Radical Reactions with 4-Pentenyl- and Cyclopropylketenes:  New Routes to 5-Hexenyl- and Cyclopropylmethyl Radicals
  作者：Annette D. Allen、Michael F. Fenwick、Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo0102922

  日期：2001.8.1

  in hydrocarbon solvents. The reactions of these ketenes with the nitroxyl radicals tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO, TO*) and tetramethylisoindoline-2-oxyl (TMIO, IO*) form carboxy substituted 5-hexenyl and cyclopropylmethyl radicals which are either trapped by a second nitroxyl radical or undergo rearrangements followed by trapping. The rate constant of the reaction of 4a with TEMPO was similar to

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。