(5-amino-2-chlorophenyl)boronic acid | 958646-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-amino-2-chlorophenyl)boronic acid
• 英文别名: 5-Amino-2-chlorophenylboronic acid
• CAS: 958646-69-0
• 化学式: C₆H₇BClNO₂
• 分子量: 171.391
• InChiKey: JUMYKXJHLJGVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-2-chlorophenyl)boronic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物作为有效的活体拮抗剂的体内活性的设计，合成及构效关系

  摘要：

  髓母细胞瘤是儿童中最普遍的脑肿瘤之一。异常的刺猬（Hh）通路信号被认为与髓母细胞瘤的发生和发展有关。Vismodegib是第一种基于FDA批准的基于抑制异常刺猬信号转导的癌症疗法，其靶点是平滑化（Smo），这是Hh通路的核心G蛋白偶联受体（GPCR）。尽管vismodegib在肿瘤治疗中显示出有希望的治疗效果，但高剂量下的非线性药代动力学（PK）曲线引起了人们的关注，部分原因是水溶性低。许多患者经历不良事件，例如肌肉痉挛和体重减轻。另外，在用vismodegib治疗期间，肿瘤细胞之间经常产生耐药性。显然迫切需要探索具有增强的效力和功效的新型Smo拮抗剂。通过脚手架跳跃策略，我们确定了一系列新型的四氢吡啶并[4,3-d ]嘧啶衍生物，其显示出对Hh信号传导的有效抑制。其中，在NIH3T3-GRE-Luc报告基因检测中，化合物24的效力是vismodegib的三倍。与vismodegib相比，

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00153
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 在 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 potassium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5-amino-2-chlorophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物作为有效的活体拮抗剂的体内活性的设计，合成及构效关系

  摘要：

  髓母细胞瘤是儿童中最普遍的脑肿瘤之一。异常的刺猬（Hh）通路信号被认为与髓母细胞瘤的发生和发展有关。Vismodegib是第一种基于FDA批准的基于抑制异常刺猬信号转导的癌症疗法，其靶点是平滑化（Smo），这是Hh通路的核心G蛋白偶联受体（GPCR）。尽管vismodegib在肿瘤治疗中显示出有希望的治疗效果，但高剂量下的非线性药代动力学（PK）曲线引起了人们的关注，部分原因是水溶性低。许多患者经历不良事件，例如肌肉痉挛和体重减轻。另外，在用vismodegib治疗期间，肿瘤细胞之间经常产生耐药性。显然迫切需要探索具有增强的效力和功效的新型Smo拮抗剂。通过脚手架跳跃策略，我们确定了一系列新型的四氢吡啶并[4,3-d ]嘧啶衍生物，其显示出对Hh信号传导的有效抑制。其中，在NIH3T3-GRE-Luc报告基因检测中，化合物24的效力是vismodegib的三倍。与vismodegib相比，

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00153

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• Discovery of [7-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylbenzo [1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]amine—a potent, orally active Src kinase inhibitor with anti-tumor activity in preclinical assays
  作者：Glenn Noronha、Kathy Barrett、Antonio Boccia、Tessa Brodhag、Jianguo Cao、Chun P. Chow、Elena Dneprovskaia、John Doukas、Richard Fine、Xianchang Gong、Colleen Gritzen、Hong Gu、Ehab Hanna、John D. Hood、Steven Hu、Xinshan Kang、Jann Key、Boris Klebansky、Ahmed Kousba、Ge Li、Dan Lohse、Chi Ching Mak、Andrew McPherson、Moorthy S.S. Palanki、Ved P. Pathak、Joel Renick、Feng Shi、Richard Soll、Ute Splittgerber、Silva Stoughton、Suhan Tang、Shiyin Yee、Binqi Zeng、Ningning Zhao、Hong Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.006

  日期：2007.2

  We describe the identification of [7-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylbenzo [1,2,4]triazin-3-yl]-[4-(2-pyrrolidin-l-ylethoxy)phenyl]amine (3), a potent, orally active Src inhibitor with desirable PK properties, demonstrated activity in human tumor cell lines and in animal models of tumor growth. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The design and preliminary structure–activity relationship studies of benzotriazines as potent inhibitors of Abl and Abl-T315I enzymes
  作者：Jianguo Cao、Richard Fine、Colleen Gritzen、John Hood、Xinshan Kang、Boris Klebansky、Dan Lohse、Chi Ching Mak、Andrew McPherson、Glenn Noronha、Moorthy S.S. Palanki、Ved P. Pathak、Joel Renick、Richard Soll、Binqi Zeng、Hong Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.043

  日期：2007.11

  We describe the design, synthesis and structure-activity relationship studies in optimizing a series of benzotriazine compounds as potent inhibitors of both Abl and Abl-T315I enzymes. The design includes targeting of an acid functional residue on the alpha C-helix that is available only upon kinase activation. This designed interaction provides an advantage in overcoming the challenges arising from the T315I mutation of Abl and transforms poor (ca. 10 mu M) inhibitors into those with low nM potency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHENYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS AND EFFECTORS OF THE HEDGEHOG PATHWAY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009030952A3

  公开（公告）日：2009-05-07
• [EN] MODULATORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：[en]VIBLIOME THERAPEUTICS, LLC

  公开号：WO2023283369A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  Provided herein are small molecule protein kinase modulators, pharmaceutical compositions comprising such, and their uses in treating one or more conditions.