(S)-1-O-pivaloyl-1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)ethan-1,2-diol | 459830-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-1-O-pivaloyl-1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)ethan-1,2-diol
• CAS: 459830-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: KYAFDPNVIHAECN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-pivaloyl-1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)ethan-1,2-diol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-((1R,3S)-3-Hydroxymethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydrobenzo[ c ]furan nucleoside analogues: additional studies of the thymine derivative

  摘要：

  The detailed study of the 1,3-dihydrobenzo[c]furan derivative of thymine is reported. The lack of anti-HIV activity of this compound in cell culture experiments is shown to be related to the inability of the corresponding 5'-triphosphate derivative to interact efficiently with the reverse transcriptase. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-O-pivaloyl-1-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl)ethan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric d4T analogues and their structural determination

  摘要：

  Asymmetric synthesis of d4T analogues having a benzo[c]furan moiety with two asymmetric carbon atoms was realized using Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step in a synthesis starting from o-phthalaldehyde. Enantiomeric purities were determined by analytical chiral HPLC with an amylose-derived stationary phase, while the absolute configurations were established by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00106-4