ethyl (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-4-methylpentylphosphinate | 366013-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-4-methylpentylphosphinate
• 英文别名: (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-ethoxyphosphonoyl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 366013-27-6
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₃P
• 分子量: 389.475
• InChiKey: GEKUGDLTJQGGRC-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-4-methylpentylphosphinate 在 三甲基溴硅烷 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-dibenzylamino-4-methyl-1-phosphono-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral β-amino-α-hydroxy- H -phosphinates through hydrophosphinylation of α-amino aldehydes

  摘要：

  A stereodivergent synthesis of beta -amino-alpha -hydroxy-H-phosphinates was achieved by ALB-catalyzed hydrophosphinylation of N,N-dibenzyl-alpha -amino aldehydes tuning the chirality of the catalyst. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00911-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phosphinate 、 (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 (S)-ALB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到ethyl (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1-hydroxy-4-methylpentylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxyphosphinic acid derivatives through hydrophosphinylation of α-amino aldehydes

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of beta-amino-alpha-hydroxyphosphinates was achieved by hydrophosphinylation of N,N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes with ethyl ethylphosphinate catalyzed by (S)-ALB. The hydrophosphinylation using ethyl phosphinate afforded both syn- and anti-beta-amino-alpha-hydroxy-H-phosphinates with high diastereoselectivities by tuning the chirality of ALB. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00136-9