N-Mpt-L-tryptophan | 66414-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Mpt-L-tryptophan
• 英文别名: N-(Dimethylphosphorothioyl)-L-tryptophan；(2S)-2-(dimethylphosphinothioylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 66414-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₂PS
• 分子量: 296.33
• InChiKey: NKRFMOVCRIHAEG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Mpt-L-tryptophan 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Mpt-(L-Trp)2-OCH3
  参考文献：
  名称：

  不保护羟基功能的混合酸酐法合成含羟基氨基酸的肽

  摘要：

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.45

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING HYDROXYAMINO ACIDS BY THE MIXED ANHYDRIDE METHOD WITHOUT PROTECTING THE HYDROXYL FUNCTIONS
  作者：Masaaki Ueki、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1982.45

  日期：1982.1.5

  Dimethylphosphinothioyl(Mpt) mixed anhydrides of N-protected amino acids were found to be isolatably stable and useful for the synthesis of hydroxyamino acid containing peptides without protecting the side-chain hydroxyl functions. They were applied for the solid phase synthesis of an enkephalin analog extended at C-terminal.

  发现 N 保护氨基酸的二甲基硫代膦酰 (Mpt) 混合酸酐可分离稳定，可用于合成含羟基氨基酸的肽，而无需保护侧链羟基官能团。它们被应用于在 C 端延伸的脑啡肽类似物的固相合成。