(S)-3-acetoxytetradecanoic acid | 151378-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-acetoxytetradecanoic acid
• 英文别名: Tetradecanoic acid, 3-(acetyloxy)-, (S)-；(3S)-3-acetyloxytetradecanoic acid
• CAS: 151378-83-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: GKJHGOAZEUCGOD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxytetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-2-(((R)-2-acetamido-3-(((S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)ethyl 3-acetoxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME
  [FR] LIPOPEPTIDES AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE TYPE TOLL, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及一类新型的特定结构的类胜肽化的类Toll样受体2激动剂（TLR2）脂肽化合物，以及制备这些化合物的合成方法。这些化合物在人类TLR2中具有高激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是针对传染病最成功的医学干预之一。

  公开号：

  WO2014113634A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-hydroxytetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (S)-3-acetoxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME
  [FR] LIPOPEPTIDES AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE TYPE TOLL, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及一类新型的特定结构的类胜肽化的类Toll样受体2激动剂（TLR2）脂肽化合物，以及制备这些化合物的合成方法。这些化合物在人类TLR2中具有高激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是针对传染病最成功的医学干预之一。

  公开号：

  WO2014113634A1

文献信息

• TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150337009A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure is directed to a novel class of toll-like receptor 2-agonistic (TLR2) lipopeptide compounds having specific structures, and synthetic methods of making the compounds. These compounds provide high potency of agonistic activities with human, other than murine, TLR2, and are useful as vaccine adjuvants. Vaccines are perhaps one of the most successful medical interventions against infectious disease.

  本公开涉及一种新型的具有特定结构的Toll样受体2-激动剂（TLR2）脂肽化合物及其合成方法。这些化合物在人类（而非小鼠）的TLR2上具有高效的激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是预防传染病最成功的医疗干预措施之一。
• New 1,4-diaminocyclitol derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0088386A1

  公开（公告）日：1983-09-14

  A compound of the formula: wherein Xl, X2 and X3 are each amino or protected amino, X4 is hydrogen or hydroxy, R1 is hydrogen or lower alkyl, and R2 is higher alkanoyl which may have one or more suitable substituent(s), higher alkenoyl, or higher alkylcarbamoyl, or pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for its preparation, pharmaceutical compositions containing them in association with a non-toxic, pharmaceutically acceptable carrier or excipient, and use thereof as an antimicrobial agent.

  式中 Xl、X2 和 X3 分别为氨基或保护氨基，X4 为氢或羟基，R1 为氢或低级烷基，R2 为可具有一个或多个合适取代基的高级烷酰基、高级烯酰基或高级烷基氨基甲酰基的化合物或其药学上可接受的盐、其制备工艺、含有这些化合物并与无毒的药学上可接受的载体或赋形剂结合的药物组合物，以及其作为抗菌剂的用途。
• Towards the chemoenzymatic synthesis of lipid A
  作者：Takeshi Sugai、Helena Ritzén、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80153-6

  日期：1993.5

  New procedures have been developed for the synthesis of the two impotant components of lipid A; one is the lipase-catalyzed resolution of 3-hydrxytetradecanoic acid in tetrahydrofuran using vinyl acetate and the other is the synthesis of the disaccharide moiety using glycosylphosphite as the glycosylating reagent.
• US4504472A
  申请人：——

  公开号：US4504472A

  公开（公告）日：1985-03-12
• US9676818B2
  申请人：——

  公开号：US9676818B2

  公开（公告）日：2017-06-13