(4S)-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime | 264621-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime
• CAS: 264621-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: LKQHPTIGRLGYAN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((3aS,7R)-3,3-Dimethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-isoxazolo[3,4-c]pyridin-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 、 (S)-4-methoxycarbonyl-oxazolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 Rochelle's salt 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 以14%的产率得到(4S)-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i