5'-deoxy-2',3'-isopropylidene-5',5'-[(N,N'-diphenyl)ethylenediamino]uridine | 73108-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5'-deoxy-2',3'-isopropylidene-5',5'-[(N,N'-diphenyl)ethylenediamino]uridine
• 英文别名: 5',5'-(N,N'-diphenyl-N,N'-ethane-1,2-diyl-diamino)-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-uridine；1-[(4R)-4-(1,3-diphenyl-imidazolidin-2-yl)-O²,O³-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 73108-51-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₅
• 分子量: 476.532
• InChiKey: ZZNMJLXVXYHJTK-JTOYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-2',3'-isopropylidene-5',5'-[(N,N'-diphenyl)ethylenediamino]uridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （二乙基氨基）三氟化硫影响的一些新颖的核苷重排：某些含氟的3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷衍生物的合成和抗病毒特性

  摘要：

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80089-5
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 (Z)-N,N'-Diphenyl-ethene-1,2-diamine 生成 5'-deoxy-2',3'-isopropylidene-5',5'-[(N,N'-diphenyl)ethylenediamino]uridine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒活性核类似物†

  摘要：

  搜索抗病毒核苷类似物

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620828

文献信息

• Some novel nucleoside rearrangements effected by (diethylamino)sulphur trifluoride: synthesis and antiviral properties of some fluorine-containing 3′-azido-3′-deoxythymidine derivatives
  作者：Anne E. Lloyd、Paul L. Coe、Richard T. Walker、Oliver W. Howarth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80089-5

  日期：1993.6

  The reaction of pyrimidine nucleoside 5′-aldehydes with (diethylamino)sulphur trifluoride(DAST) to produce 5′-deoxy-5′,5′-difluoronucleosides is reported. The preferred reactionis the production of the O2,5′-anhydro-5′-fluoronucleoside. If this is prevented by substitutionat 04 or N-3 then, in the former case, either DAST no longer reacts or underdrastic conditions the C(1′)N(1) bond breaks and the

  报道了嘧啶核苷5'-醛与（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）反应生成5'-脱氧-5'，5'-二氟核苷。优选reactionis生产的O 2，5'-脱水-5'-氟核苷。如果通过在0 4或N-3处取代来防止这种情况，那么在前一种情况下，DAST不再反应或在剧烈条件下C（1'）N（1）键断裂，杂环碱基仍被C-5'连接→O 2糖基氟化物。在后一种情况下，2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷的5'-醛为5'-脱氧-5'，5'-二氟化合物作为唯一可识别的产物。以AZT的5'-醛（在N-3处适当保护）为起始原料，用DAST处理可生成糖基氟和其5'-脱氧-5'，5'-二氟AZT衍生物的非对映异构体混合物，其中3'可以分离出-叠氮基-3'，5'-二脱氧氧基-5'，5'-二氟胸苷。该化合物无毒，对高达100μM的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）也没有任何活性。
• Cerium(III) Chloride-Mediated Reactions of Sulfonamide Dianions
  作者：David C. Johnson、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo034001w

  日期：2003.6.1

  5'-aldehyde, 3'-ketouridine, and 3'-ketothymidine. The reaction was chemoselective for aldehydes in the presence of nitriles. Acetoxy groups are labile and thus not suitable protecting groups for alcohols under these conditions. N-Benzyl-alpha, N-dilithio methanesulfonamide was found to be of sufficient basicity to cause enolate formation with sensitive substrates, such as 1-phenylacetone. However, the

  本文介绍的是氯化铈（III）介导高产量以及通常非对映选择性地将N-苄基-α，N-二硫代甲磺酰胺加到具有重要生物意义的醛和酮中的能力的第一份报告。对碱敏感的底物，例如Fmoc保护的丙氨酸，柠檬醛，5-胆甾烯-3-酮，尿苷5'-醛，3'-酮胍和3'-酮基吡啶，进行平滑添加。在腈存在下，该反应对醛具有化学选择性。乙酰氧基不稳定，因此在这些条件下不适合作为醇的保护基。发现N-苄基-α，N-二硫代甲烷磺酰胺具有足够的碱性，以引起与敏感底物例如1-苯基丙酮的烯醇化物形成。然而，在这些情况下，氯化铈（III）的加入介导了二价阴离子的碱性并抑制了烯醇化物的形成。另外，铈（III）具有将各种N-脂族/芳族甲磺酰胺二价阴离子加到3'-酮胍中的一般用途。
• Recherche d'analogues de nucléosides à activité antivirale
  作者：Jean M. J. Tronchet、Miguel J. Valero

  DOI：10.1002/hlca.19790620828

  日期：1979.12.12

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