Zn(II)-13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin | 892861-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Zn(II)-13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin
• 英文别名: ZnC-M10Br13
• CAS: 892861-66-4
• 化学式: C₃₁H₂₇BrN₄Zn
• 分子量: 600.876
• InChiKey: YSWAGZQRKDPOGG-VXCBBYBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zn(II)-13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.05h， 以85%的产率得到13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  从头合成叶绿素b类似物的区域选择性溴化策略

  摘要：

  在二氢卟酚或13 1- oxophorbine大环的周边指定位置引入取代基的能力对于与叶绿素相关的基础研究至关重要。二氢卟酚是一种二氢卟啉，而13 1-氧代卟啉是一种二环卟啉，其中的环戊氧杂环丁烷环位于13和15位。13 1-氧代卟啉在大环的7位带有辅助色素，是很有价值的目标，因为它们类似于叶绿素a或叶绿素。b，它含有13 1- oxophorbine骨架并分别带有7-甲基或7-甲酰基。获得7-取代13 1的合理途径-oxophorbines的开发依赖于区域选择性溴化的新方法。在中性条件下，在B环（7位）和15位（42％）处，对13-乙酰基-10-间苯二甲酰二氯（FbC-M 10 A 13）进行溴化（在THF中用1摩尔当量的NBS）。相对于28％的孤立收益率），从而阻碍了等速环的安装（环E，跨度13-15位置）。在酸性条件下（在CH 2 Cl 2中为10％TFA）），B环失活，溴化反应优先

  DOI：

  10.1021/jo9002954
• 作为产物：
  描述：

  13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 zinc diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Zn(II)-13-bromo-17,18-dihydro-10-mesityl-18,18-dimethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  从头合成长波长吸收氯13,15-二甲酰亚胺

  摘要：

  带有六元酰亚胺环的跨度13-15的氯蛋白（通常称为紫嘌呤亚胺）具有长波吸收特性，但迄今为止只能通过半合成从天然叶绿素中获得。简化了合成路线的二氢卟吩的路线，该二氢卟啉在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团，现已可以提供二氢二氢卟酚13,15-二甲杂酰亚胺。新的路线包括（i）合成13-溴绿霉素，（ii）在13位上钯催化的氨基甲酰化，（iii）在酸性条件下的区域选择性15-溴化，以及（iv）单烧瓶钯介导的羰基化和闭环形成酰亚胺。在某些情况下，闭环反应除提供了二氢卟吩亚胺外，还提供了异构体（且易于分离）的二氢卟酚异亚胺。所得的二氢卟酚亚胺和二氢卟酚亚胺在远红外和近红外光谱区域表现出长波吸收（679-715 nm）和发射（683-720 nm）。二氢卟酚-（异）酰亚胺的吸收填充了类似合成二氢卟酚与13之间的光谱窗口。1- oxophorbines（603-687 nm）和细菌绿素（707-792 nm）

  DOI：

  10.1021/jo902649d

文献信息

• Synthetic Chlorins Bearing Auxochromes at the 3- and 13-Positions
  作者：Joydev K. Laha、Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Brian E. McDowell、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060208o

  日期：2006.5.1

  Synthetic chlorins bearing diverse auxochromes at the 3- and 13-positions of the macrocycle are valuable targets given their resemblance to chlorophylls a and b, which bear 3-vinyl and 13-keto groups. A de novo route has been exploited to construct nine zinc chlorins bearing substituents at the 3- and 13-positions and two benchmark zinc chlorins lacking such substituents. The chlorins are sterically

  大环的3和13位带有多种辅助色素的合成二氢卟酚是有价值的目标，因为它们类似于带有3-乙烯基和13-酮基的叶绿素a和b。已经采用了从头开始的途径来构建九个在3-和13-位带有取代基的锌二氢卟酚和两个缺少这种取代基的基准锌二氢卟酚。二氢卟酚在空间上是不拥挤的，并且在（3）a的还原位的吡咯啉环上带有（2）H，乙酰基，三异丙基甲硅烷基乙炔基（TIPS-乙炔基）上的双甲基二甲基。在13位上是H，乙酰基或TIPS-乙炔基，在10位上是（4）H或1。13-取代的二氢卟酚的合成依赖于对-TsOH·H 2。O，催化8,9-二溴-1-甲酰基二吡咯甲烷（东半部分）和2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡喃（西半部分）的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，提供13-溴氯霉素。溴或TIPS-乙炔基取代的西半糖的类似使用提供了获得3-取代的二氢卟酚的途径。通过Pd偶联进一步转化3-溴，13-溴或3,13-
• WO2007/64842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rational Routes to Formyl-Substituted Chlorins
  作者：Chinnasamy Muthiah、Jayeeta Bhaumik、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0707885

  日期：2007.7.1

  Two distinct approaches have been developed for the synthesis of chlorins bearing formyl groups: (1) reaction of an acetal-substituted 1-acyldipyrromethane with 2,3,5,6-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin to give upon hydrolysis a 5-formylchlorin and (2) Pd-mediated coupling of a bromochlorin with a one-carbon synthon (hydroxymethyl tributyltin or CO) to give a 13-, 15-, or 3,13-formylchlorin. The zinc chlorins exhibit long-wavelength peak absorption maxima ranging from 626 to 667 nm, indicating the wavelength tunability afforded by formyl substitution.