6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester | 77346-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 77346-23-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₀S
• 分子量: 491.56
• InChiKey: HQCHWNXEGUIUJX-RQXATKFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester 在 三氟化硼 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid (2,2-diethoxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 、 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 6-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硫代糖苷异头对的制备：三氟化硼催化的异构化

  摘要：

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85209-x