[(diethyloxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane | 183204-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(diethyloxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane
• 英文别名: diethyl ((triphenylphosphoranylidene)methyl)phosphonate；[(diethoxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane；[(diethoxyphosphinyl)methylidine]triphenylphosphorane；[(diethoxyphosphonyl)methylidene]triphenylphosphorane；diethyl [(triphenylphosphanylidene)methyl]phosphonate；(EtO)2P(O)C=PPh3；Diethyl(triphenylphosphoranylidene)methylphosphonate；diethoxyphosphorylmethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 183204-00-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃P₂
• 分子量: 412.405
• InChiKey: LDFREIPXCKKBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(diethyloxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-苯基丙基-1-膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的维蒂希试剂的制备及其在α，β-不饱和膦酸酯的合成中的应用。

  摘要：

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。

  DOI：

  10.1021/jo9608275
• 作为产物：
  描述：

  Diethoxyphosphorylmethyl(triphenyl)phosphanium;trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到[(diethyloxyphosphinyl)methylidene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  新的维蒂希试剂的制备及其在α，β-不饱和膦酸酯的合成中的应用。

  摘要：

  通过用三苯基膦处理三氟甲磺酸（二乙氧基膦基）甲基三氟甲磺酸盐，已通过其三氟甲磺酸盐（4a）首次成功合成了Wittig试剂[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基膦烷（1b）。该方法已应用于其他phosphor烷和phospho盐的合成。这样合成的新的Wittig试剂用各种醛和活化的酮处理，得到相应的α，β-不饱和膦酸酯。三苯基膦1b和三苯基4 4a导致顺式和反式异构体均以顺式为主，而当使用三丁基试剂（1c和4d）时，反式异构体几乎全部形成。

  DOI：

  10.1021/jo9608275

文献信息

• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Berger Raphaelle

  公开号：US20170174693A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R a , and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。
• Synthesis of a Methylene Analog of 5-Amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide Monophosphate (ZMP)
  作者：Naoki KOHYAMA、Tatsuya HAYASHI、Yukio YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.69.836

  日期：2005.1

  A novel ZMP analog 3 was synthesized from inosine in 10 steps, and exhibited small but significant inhibitory activity toward protein kinase C.

  从肌苷分10步合成了新型ZMP类似物3，对蛋白激酶C的抑制作用很小，但是却很明显。
• 5′,6′-Nucleoside Phosphonate Analogues Architecture: Synthesis and Comparative Evaluation towards Metabolic Enzymes
  作者：Franck Gallier、Julie A. C. Alexandre、Chahrazade El Amri、Dominique Deville-Bonne、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/cmdc.201100068

  日期：2011.6.6

  Herein, we report the synthesis of a series of ribonucleoside phosphonate derivatives isosteric to 5′‐mononucleotides, with different degrees of flexibility within the 5′,6′‐CC bond, as well as different polarities, through the introduction of hydroxy groups. The influence of these modifications on the capacity of the compounds to act as substrates for appropriate human NMP kinases, involved in nucleic

  核苷膦酸酯已被设计为稳定的5'-单核苷酸模拟物，如今被认为是一类有效的抗病毒剂。在细胞内，它们必须代谢为相应的二磷酸酯才能发挥其生物学活性。在该过程中，已经提出了由核苷单磷酸激酶（NMP激酶）催化的第一步磷酸化步骤是一个瓶颈。在这里，我们报道了一系列与5'-单核苷酸等排的核糖核苷膦酸酯衍生物的合成，在5'，6'- C内具有不同程度的柔性通过引入羟基，C键以及不同的极性。已经研究了这些修饰对化合物充当参与核酸代谢的适当人NMP激酶的底物的能力的影响。柔韧性低，以及核糖-磷结构中不存在羟基，对于有效的磷转移至关重要。在一系列嘧啶类似物中，一种衍生物被人UMP-CMP激酶磷酸化，其速率与dUMP相似，甚至优于dCMP。
• Phosphonium-Iodonium Ylides with Heteroatomic Groups in the Synthesis of Annelated P-Containing Heterocycles
  作者：Elena D. Matveeva、Tatyana A. Podrugina、Marina A. Taranova、Dmitriy S. Vinogradov、Rolf Gleiter、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo401514d

  日期：2013.12.6

  These compounds with three different heteroatoms attached to a negatively charged C atom represent potentially useful reagents that combine in one molecule the synthetic advantages of a phosphonium ylide and an iodonium salt. Specifically, they can react with a number of acetylenes, leading to hitherto unknown sulfonyl- and phosphoryl-substituted phosphinolines, phosphininothiophenes, and a novel type

  新颖磺酰基和制备和化学磷衍生的λ 3个-iodanes报道。这些带有三个不同杂原子连接到一个带负电的C原子上的化合物代表了潜在有用的试剂，这些试剂在一个分子中结合了叶立德synthetic和碘鎓盐的合成优势。具体而言，它们可以与许多乙炔反应，从而产生迄今未知的磺酰基和磷酰基取代的膦啉，膦基噻吩和新型的退火的含P杂环膦基吡唑。
• Synthesis of phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside
  作者：Kang-Yeoun Jung、Raymond J. Hohl、Andrew J. Wiemer、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00183-8

  日期：2000.10

  The vinyl phosphonate derivatives of uridine, cytidine, and cytosine arabinoside (ara-C) have been prepared through oxidation of appropriately protected nucleosides to the 5' aldehydes and Wittig condensation with [(diethoxyphosphinyl)methylidine]triphenylphosphorane. Dihydroxylation of these vinyl phosphonates with an AD-mix reagent generated the new 5',6'-dihydroxy-6'-phosphonates. After hydrolysis

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。