(1R,3aS,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-ol | 195736-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3aS,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3-ol
• CAS: 195736-11-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YMPFQXIMSUXNDC-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到(3aS,6aR)-hexahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic-Place Selective C-H Oxidation Using a (Salen)manganese(III) Complex as a Catalyst

  摘要：

  首次实现了环醚的高度对映选择性C-H氧化（ee值高达82%），催化剂为（R，R）-（salen）锰（III）络合物8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5780
• 作为产物：
  描述：

  cis-diethyl cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚碘酰苯 、 (R,R)-(salen)manganese(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,3aS,6aR)-Hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopic-Place Selective C-H Oxidation Using a (Salen)manganese(III) Complex as a Catalyst

  摘要：

  首次实现了环醚的高度对映选择性C-H氧化（ee值高达82%），催化剂为（R，R）-（salen）锰（III）络合物8。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5780

文献信息

• Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives by highly enantiotopic selective C-H oxidation
  作者：Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00489-x

  日期：1998.8

  Asymmetric desymmetrization of meso-tetrahydrofuran derivatives was successfully achieved by Mn-salen catalyzed enantiotopic selective C-H oxidation, giving optically active lactols (up to 90% ee) which serve as useful chiral building blocks for organic synthesis.

  Mn-salen催化对映体选择性CH氧化成功地实现了内四氢呋喃衍生物的不对称脱对称，得到了光学活性的内酯（最多90％ee），可用作有机合成的有用的手性结构单元。
• Oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers (2): Recognition of the core structure of substrates of the Mn(salen) catalyst
  作者：H SUEMATSU、Y TAMURA、H SHITAMA、T KATSUKI

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)00063-9

  日期：2007.12.1

  Mn(salen) complexes bearing a binaphthyl chiral unit serve as catalysts for oxidative desymmetrization of meso-cyclic ethers. This study revealed that chiral recognition by the complex is strongly influenced by the core structure of substrates and this recognition is adjusted by an appropriate modification of the binaphthyl unit.