4-(BOC-tyrosylamino)piperidine | 732214-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(BOC-tyrosylamino)piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-(piperidin-4-ylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 732214-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₄
• 分子量: 363.457
• InChiKey: SPEMVWDFXMAIEF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(BOC-tyrosylamino)piperidine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(L-tyrosylamino)-1-(N-acetyl-L-phenylalanyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含L-酪氨酸，D（或L）-苯丙氨酸和二胺间隔基的最小结构脑啡肽类似物。

  摘要：

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明

  DOI：

  10.1021/jm00128a007
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(1-Benzyl-piperidin-4-ylcarbamoyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-(BOC-tyrosylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  包含L-酪氨酸，D（或L）-苯丙氨酸和二胺间隔基的最小结构脑啡肽类似物。

  摘要：

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明

  DOI：

  10.1021/jm00128a007

文献信息

• JACOBSON, ALAN R.;GINTZLER, ALAN R.;SAYRE, LAWRENCE M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1708-1717
  作者：JACOBSON, ALAN R.、GINTZLER, ALAN R.、SAYRE, LAWRENCE M.

  DOI：——

  日期：——