Benzyl-(5-oxo-cyclooctyl)-carbamic acid benzyl ester | 247023-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-(5-oxo-cyclooctyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-(5-oxocyclooctyl)carbamate
• CAS: 247023-92-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: OZHGXPXTLQNSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 Benzyl-(5-oxo-cyclooctyl)-carbamic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 alpha,alpha'-二甲基二苄基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 Benzyl-[(E)-(R)-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-cyclooct-4-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Anatoxin-a 的正式不对称合成，在八元环上使用对映选择性去质子化策略。

  摘要：

  仅通过七个步骤，就实现了对映体富集的 (+)-anatoxin-a 的正式合成。这是通过利用八元环酮 1 的高度对映选择性去对称化形成 2，以及构建 9-氮杂双环 [4.2.1] 壬烷骨架的新型级联反应来实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::aid-anie1985>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl-(5-oxo-cyclooctyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Anatoxin-a 的正式不对称合成，在八元环上使用对映选择性去质子化策略。

  摘要：

  仅通过七个步骤，就实现了对映体富集的 (+)-anatoxin-a 的正式合成。这是通过利用八元环酮 1 的高度对映选择性去对称化形成 2，以及构建 9-氮杂双环 [4.2.1] 壬烷骨架的新型级联反应来实现的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::aid-anie1985>3.0.co;2-7

文献信息

• A Formal Asymmetric Synthesis of (+)-Anatoxin-a Using an Enantioselective Deprotonation Strategy on an Eight-Membered Ring
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul S. Humphries、Ashley Fenwick

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::aid-anie1985>3.0.co;2-7

  日期：1999.7.12

  In only seven steps a formal synthesis of enantiomerically enriched (+)-anatoxin-a has been achieved. This was accomplished by utilizing a highly enantioselective desymmetrization of the eight-membered ring ketone 1 to form 2, and a novel cascade reaction to construct the 9-azabicyclo[4.2.1]nonane skeleton.

  仅通过七个步骤，就实现了对映体富集的 (+)-anatoxin-a 的正式合成。这是通过利用八元环酮 1 的高度对映选择性去对称化形成 2，以及构建 9-氮杂双环 [4.2.1] 壬烷骨架的新型级联反应来实现的。