diphenylmethyl (2R,4R,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate | 171754-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl (2R,4R,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (2R,4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 171754-12-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: DXQONMQNUHIHKC-ZUJMEHAASA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 diphenylmethyl (2R,4R,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diphenylmethyl (4R,5R,6S)-3-diphenylphosphoryloxy-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用高价碘鎓盐环化的新型高效合成1β-甲基碳烯化合物

  摘要：

  利用酸和铑（II）催化的碘化叶立德中间体中间体的环化反应，可以有效地合成1β-甲基咔啉，这些中间体很容易从相应的β-酮酯衍生物制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01703-k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基噻吩-3-基)-磺酰脲 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diphenylmethyl (2R,4R,5R,6S)-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and practical synthesis of 1⊝methylcarbapenems

  摘要：

  An efficient and practical method of synthesizing 1 beta-methylcarbapenem, S-4661, was developed. (4R)-4-[(1S)-1-Methylallyl]-2-azetidinone, 2, prepared stereoselectively from commercially available acetoxy-azetidinone 3, was converted to the beta-keto ester 6 in four steps. The iodonium ylide 5 was prepared from 6, then cyclized to obtain the bicyclic beta-keto ester 4. Finally, 4 was processed to the target product, S-4661, by conventional procedures. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01093-9